methyl 5-(diphenylphosphoryl)-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1345893-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(diphenylphosphoryl)-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-diphenylphosphoryl-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1345893-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 367.384
• InChiKey: JYTXRGGTWASYRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetamido-4-(diphenylphosphoryl)methylpent-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl 5-(diphenylphosphoryl)-4-ethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-叠氮基膦氧化物和-膦酸酯与β-酮基酯衍生的烯醇化物的反应

  摘要：

  环戊二烯并[ b ]吡咯-2-膦氧化物4A和-phosphonates 4B，Ç通过加入选自乙基-2-氧代环戊烷羧酸衍生的烯醇化物的循环而产生2至磷化2 ħ -azirines 1。然而，将衍生自无环2-氧代丁酸酯10的烯醇盐添加至2 H-叠氮基氧化膦1导致乙烯基的N-酰基-α-氨基烷基氧化膦12，其涉及酮酸酯10的羰基和Cα 。乙烯基衍生物12的闭环在碱的存在下提供吡咯-2-氧化膦11。将茚满酮羧酸盐15衍生的烯醇盐添加到2 H- azirines 1中，导致形成官能化的N-取代的1 H-苯并[ d ]氮杂衍生物17。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02347

文献信息

• Selective Synthesis of Substituted Pyrrole-2-phosphine Oxides and -phosphonates from 2<i>H</i>-Azirines and Enolates from Acetyl Acetates and Malonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Ander Vélez del Burgo

  DOI：10.1021/jo201932m

  日期：2011.11.18

  simple and efficient selective synthesis of 1H-pyrrole-2-phosphine oxides 3 and -phosphonates 7 by addition of enolates derived from acetyl acetates to 2H-azirinylphosphine oxide 1 and -phosphonate 6 is reported. Nucleophilic addition of enolates derived from diethyl malonate to 2H-azirines 1 and 6 led to the formation of functionalized 2-hydroxy-1H-pyrrole-5-phosphine oxide 9 and -phosphonate 10,

  一个简单的和1个的有效的选择性合成ħ吡咯-2-膦氧化物3和-phosphonates 7通过加入从乙酰乙酸酯衍生的2烯醇化物的ħ -azirinylphosphine氧化物1和膦酸二6报道。丙二酸衍生的烯酸酯的亲核性加成到2 H-叠氮基1和6导致官能化的2-羟基-1 H-吡咯-5-氧化膦9和-膦酸酯10形成，而乙烯基α-氨基烷基氧化膦则形成14和10。 -膦酸盐15可以从叠氮基获得，而烯醇盐得自2-苯基丙二酸二乙酯。在碱的存在下乙烯基衍生物14和15的闭环导致形成包含氧化膦17或膦酸酯基团18的1，5-二氢-3-吡咯啉-2-酮。
• Reaction of 2<i>H</i>-Azirine-Phosphine Oxides and -Phosphonates with Enolates Derived from β-Keto Esters
  作者：Ander Vélez del Burgo、Ana M. Ochoa de Retana、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02347

  日期：2016.1.4

  Cyclopenta[b]-pyrrole-2-phosphine oxides 4a and -phosphonates 4b,c are generated by the addition of cyclic enolates derived from ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate 2 to phosphorated 2H-azirines 1. However, the addition of enolate derived from acyclic 2-oxo-butanoate 10 to 2H-azirine phosphine oxide 1 led to vinylogous N-acyl-α-aminoalkyl phosphine oxides 12, involving the carbonyl group and the Cα

  环戊二烯并[ b ]吡咯-2-膦氧化物4A和-phosphonates 4B，Ç通过加入选自乙基-2-氧代环戊烷羧酸衍生的烯醇化物的循环而产生2至磷化2 ħ -azirines 1。然而，将衍生自无环2-氧代丁酸酯10的烯醇盐添加至2 H-叠氮基氧化膦1导致乙烯基的N-酰基-α-氨基烷基氧化膦12，其涉及酮酸酯10的羰基和Cα 。乙烯基衍生物12的闭环在碱的存在下提供吡咯-2-氧化膦11。将茚满酮羧酸盐15衍生的烯醇盐添加到2 H- azirines 1中，导致形成官能化的N-取代的1 H-苯并[ d ]氮杂衍生物17。