methyl 5-(diphenylphosphoryl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1345893-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(diphenylphosphoryl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-diphenylphosphoryl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1345893-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₃P
• 分子量: 353.357
• InChiKey: LWRRCGJMVLTWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 5-(diphenylphosphoryl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2 H-偶氮化合物和乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烯醇化物选择性合成取代的吡咯-2-膦氧化物和-膦酸酯

  摘要：

  一个简单的和1个的有效的选择性合成ħ吡咯-2-膦氧化物3和-phosphonates 7通过加入从乙酰乙酸酯衍生的2烯醇化物的ħ -azirinylphosphine氧化物1和膦酸二6报道。丙二酸衍生的烯酸酯的亲核性加成到2 H-叠氮基1和6导致官能化的2-羟基-1 H-吡咯-5-氧化膦9和-膦酸酯10形成，而乙烯基α-氨基烷基氧化膦则形成14和10。 -膦酸盐15可以从叠氮基获得，而烯醇盐得自2-苯基丙二酸二乙酯。在碱的存在下乙烯基衍生物14和15的闭环导致形成包含氧化膦17或膦酸酯基团18的1，5-二氢-3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo201932m

文献信息

• Reaction of 2<i>H</i>-Azirine-Phosphine Oxides and -Phosphonates with Enolates Derived from β-Keto Esters
  作者：Ander Vélez del Burgo、Ana M. Ochoa de Retana、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02347

  日期：2016.1.4

  Cyclopenta[b]-pyrrole-2-phosphine oxides 4a and -phosphonates 4b,c are generated by the addition of cyclic enolates derived from ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate 2 to phosphorated 2H-azirines 1. However, the addition of enolate derived from acyclic 2-oxo-butanoate 10 to 2H-azirine phosphine oxide 1 led to vinylogous N-acyl-α-aminoalkyl phosphine oxides 12, involving the carbonyl group and the Cα

  环戊二烯并[ b ]吡咯-2-膦氧化物4A和-phosphonates 4B，Ç通过加入选自乙基-2-氧代环戊烷羧酸衍生的烯醇化物的循环而产生2至磷化2 ħ -azirines 1。然而，将衍生自无环2-氧代丁酸酯10的烯醇盐添加至2 H-叠氮基氧化膦1导致乙烯基的N-酰基-α-氨基烷基氧化膦12，其涉及酮酸酯10的羰基和Cα 。乙烯基衍生物12的闭环在碱的存在下提供吡咯-2-氧化膦11。将茚满酮羧酸盐15衍生的烯醇盐添加到2 H- azirines 1中，导致形成官能化的N-取代的1 H-苯并[ d ]氮杂衍生物17。