3-amino-1-ethylindolin-2-one hydrochloride | 1268970-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-ethylindolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-Amino-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride；3-amino-1-ethyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1268970-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 212.679
• InChiKey: NIIXPBBWADJJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-ethylindolin-2-one hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以51%的产率得到ethyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-有机取代的3-氨基氧吲哚与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应，对氨基3-季铵盐的对映选择性合成

  摘要：

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo401154b

文献信息

• Decarboxylative-Mediated Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition for Diversity-Oriented Synthesis of Structurally exo′-Selective Spiro[oxindole-pyrrolidine-dihydrocoumarin] Hybrids
  作者：Ying Zhou、Xiong-Wei Liu、Shun-Qin Chang、Qi-Lin Wang、Shuang Chen、Jun-Xin Wang、Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707895

  日期：——

  high diastereoselectivities (up to 15:1 dr). It is based on the application of carboxylic acid activated coumarins as dienophiles followed by a decarboxylation process. The possible mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition is proposed via an exo′-transition state. Furthermore, this is the first example of decarboxylative-mediated regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amino-oxindole-based

  摘要 已经开发了基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的通用和实用的三组分区域选择性1，3-偶极环加成反应。此反应显示出良好的底物耐受性，并提供了多种生物学相关的螺[ox-吲哚-吡咯烷-二氢香豆素]衍生物，带有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，产率中等至高（高达90％），非对映选择性高（高达至15：1博士）。它基于羧酸活化的香豆素作为亲二烯体的应用，然后进行脱羧过程。通过exo提出了1,3-偶极环加成反应的可能机理'-过渡状态。此外，这是基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的脱羧介导的区域选择性1，3-偶极环加成的第一个实例。
• Organocatalytic Enantioselective Michael/Cyclization Domino Reaction between 3-Amideoxindoles and α,β-Unsaturated Aldehydes: One-Pot Preparation of Chiral Spirocyclic Oxindole-γ-lactams
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Chao Chen、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03090

  日期：2017.4.7

  enantioselective Michael/cyclization domino reaction between 3-amideoxindoles and α,β-unsaturated aldehydes is described. After sequential oxidation with pyridinium chlorochromate, a direct and one-pot preparation of highly sterically hindered spirocyclic oxindole-γ-lactams was achieved in 51–81% yields with 75–97% ee and ≤80/20 dr.

  描述了3-酰胺基吲哚与α，β-不饱和醛之间的第一有机催化对映选择性迈克尔/环化多米诺反应。用氯铬酸吡啶鎓进行顺序氧化后，可以直接和一锅制备高度受阻的螺环氧吲哚-γ-内酰胺，收率51-81％，ee为75-97％，dr≤80/ 20。
• Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles
  作者：Bao-Dong Cui、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo500432c

  日期：2014.6.6

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.
• Enantioselective Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Monosubstituted 3-Aminooxindoles to Nitroolefins
  作者：Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo401154b

  日期：2013.9.6

  An enantioselective synthesis of quaternary 3-aminooxindoles with 3-monosubstituted 3-aminooxindoles as nucleophiles is first presented. A Michael addition reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles to nitroolefins has been developed with a bifunctional thiourea-tertiary amine as a catalyst to afford a range of 3,3-disubstituted oxindoles bearing adjacent quaternary-tertiary centers in good results

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。