3,5-二氯-2,6-二氟嘧啶 | 698-51-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2,6-二氟嘧啶
• 中文别名: 3,5-二氯-2,6-二氟吡啶；2,6-二氟-3,5-二氯吡啶
• 英文名称: 3,5-dichloro-2,6-difluoropyridine
• 英文别名: 2,6-difluoropyridine
• CAS: 698-51-1
• 化学式: C₅HCl₂F₂N
• mdl: MFCD03001157
• 分子量: 183.972
• InChiKey: AYTUSKIZXVPKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  169 °C
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P260,P270,P271,P264,P280,P284,P302+P352,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H330,H301,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2,6-二氟嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以6.4%的产率得到2-(3,5-dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  6-Fluoro-3,5-dihalo-2-pyridyloxy compounds

  摘要：

  制备了符合以下公式的化合物：##STR1## 其中X代表氯、溴或碘；R'代表氢或甲基，R代表羧基（--COOH）、其烷基酯（--COOR.sup.6，其中R.sup.6代表1至8个碳原子的烷基，（2-烷氧基乙氧基）羰基（--COOCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）或（1-甲基-2-烷氧基乙氧基）羰基（##STR2## 其中R.sup.2代表1至4个碳原子的烷基）或它们的金属盐（--COOMe，其中Me代表铵或取代铵离子（N.sup.+ H(R.sup.6).sub.3，其中每个R.sup.6独立地代表氢、1至4个碳原子的烷基或2至3个碳原子的羟基烷基）、碱金属、碱土金属、铝或过渡族金属）；烷酰氧甲基（--CH.sub.2 OCOR.sup.2）；（2,2-二氯丙酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCOC(Cl).sub.2 CH.sub.3）；烷氧基甲基（--CH.sub.2 OR.sup.2）；苯氧基甲基（--CH.sub.2 O.phi.）；（2-烷氧基乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）；羟基烷基（--R.sup.3 OH，其中R.sup.3代表1至6个碳原子的亚烷基）；3-羟基-1-丙烯基（--CH.dbd.CHCH.sub.2 OH）；1,2-二羟乙基##STR3## 1-(2-羟基乙氧基)甲基（--CH.sub.2 --O--CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；（2-(2-羟基乙氧基)乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OH）；氨基甲酰（--CONR.sup.4 R.sup.4，其中每个R.sup.4独立地代表氢或1至8个碳原子的烷基）；（羧甲基）氨基甲酰（--CONHCH.sub.2 COOH）；（2-羟乙基）氨基甲酰（--CONR.sup.4 CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；或（氨基甲酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCONHR.sup.5，其中R.sup.5是1至4个碳原子的烷基或苯基）。这些化合物已被发现是有效的前、后除草剂，其中一些是制备有效的前、后除草剂化合物的中间体，并作为用作除草剂的组合物中的活性剂。

  公开号：

  US04180395A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-二氯-2,6-二氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305

文献信息

• Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350746B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  这项发明涉及对苯甲酰胺衍生物的研究，这些衍生物可用作抗凝剂。该发明还涉及含有该发明中化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。
• Method of preparing alkyl halopyridinyloxyalkanoates
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04127582A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  A novel method for the preparation of alkyl halopyridinyloxyalkanoate compounds is disclosed, which comprises reacting a halopyridine with an alkyl alpha-hydroxy alkanoate in the presence of an alkali metal carbonate promoter. The ester products prepared from this method are useful as herbicides.

  本发明公开了一种制备烷基卤代吡啶氧基烷酸酯化合物的新方法，包括在碱金属碳酸盐催化剂的存在下，将卤代吡啶与烷基α-羟基烷酸酯反应。从该方法制备的酯类产品可用作除草剂。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compouds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20050239827A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌3,5-二氨基哌啶取代的芳香族和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及一种使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Process for preparing fluoropyridine compounds
  申请人：DOW CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0044890A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  A process for preparing a fluoropyridine compound by reacting a chlorinated pyridine compound with a molar excess of an alkali metal fluoride, especially potassium fluoride, in the presence of a catalytic amount of a catalyst selected from halides of organometals and halides of metals of the iron, nickel and copper groups, and which is preferably FeCl3, whereby at least one chlorine atom of the chlorinated pyridine compound is replaced by a fluorine atom. Of special interest is the preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trichloropyridine from pentachloropyridine. The compounds prepared by such a process are useful for the preparation of agriculturally-useful fluoropyridines.

  一种制备氟吡啶化合物的工艺，其方法是在一定催化量的催化剂存在下，使氯化吡啶化合物与摩尔过量的碱金属氟化物，特别是氟化钾反应，该催化剂选自有机金属的卤化物和铁、镍和铜族金属的卤化物，最好是FeCl3，从而使氯化吡啶化合物中至少一个氯原子被氟原子取代。特别有意思的是用五氯吡啶制备 3,5-二氯-2,4,6-三氯吡啶。 通过这种工艺制备的化合物可用于制备农业上有用的氟吡啶。
• Preparation of difluorpyridine compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0146924A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Alpha, beta- and beta, gamma-difluoropyridine compounds are prepared by contacting a beta-halo- alpha- or gamma-fluoropyridine compound or suitable precursor thereof with an effective amount of KF or CsF in a polar aprotic solvent (diluent) at an elevated temperature under substantially anhydrous conditions with removal of the difluoropyridine products essentially as they are formed. The starting material may optionally be added as the reaction proceeds to minimize decomposition. The reaction is also optionally conducted in the presence of an acid scavenger and/or a crown ether or other phase-transfer catalyst.

  α、β和β、γ-二氟吡啶化合物的制备方法是：在极性无水溶剂（稀释剂）中，将β-卤代-α-或γ-氟吡啶化合物或其适当前体与有效量的 KF 或 CsF 在高温下接触，基本上在形成二氟吡啶产物时将其除去。 在反应进行过程中可选择加入起始原料，以尽量减少分解。 该反应还可选择在酸清除剂和/或冠醚或其他相转移催化剂存在下进行。

表征谱图