2-Methylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate | 83402-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 83402-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DFEYIUXFZINGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到isobutyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Methylpropyl 2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。30. 作为血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制剂前体的烷基 2-Oxo-4-苯基丁酸酯的还原

  摘要：

  烷基 2-氧代-4-苯基丁酸酯被还原为相应的烷基 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸酯，是有机合成中的通用手性构件，化学产率高 (80-90%)，立体选择性 (> 90 %ee)。反应在乙醚水溶液中在 30°C 下在面包酵母（酿酒酵母）的催化下进行 24 小时，该酵母在苯甲酰氯存在下预温育 6 小时。应严格控制培养基中的水量不超​​过0.8 mL（g酵母）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.425

文献信息

• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• Bicyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0051391B1

  公开（公告）日：1984-09-05
• OKA, JOSIKADZU;NISIKAVA, KOXEHJ;MIYAKEH, AKIO
  作者：OKA, JOSIKADZU、NISIKAVA, KOXEHJ、MIYAKEH, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• OKA, YOSHIKAZU;NISHIKAWA, KOHEL;MIYAKE, AKIO
  作者：OKA, YOSHIKAZU、NISHIKAWA, KOHEL、MIYAKE, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• US4474692A
  申请人：——

  公开号：US4474692A

  公开（公告）日：1984-10-02