3,3',3''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene | 154717-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',3''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 154717-17-6
• 化学式: C₃₀H₄₄S₃
• 分子量: 500.877
• InChiKey: GUNIYLHWHWJJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',3''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3,3',3''-trihexyl-5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  π-堆积的喹啉二甲烷低聚噻吩的制备和表征。从晶体结构和分子轨道计算预测半导体行为和带宽

  摘要：

  已经研究了一系列新的醌二甲烷取代的三联噻吩和四联噻吩低聚物，以与先前研究的醌型低聚噻吩进行比较，后者在薄膜晶体管器件中表现出高迁移率和双极传输行为。每个新的醌型噻吩衍生物在 0.85 到 1.32 V 之间显示出可逆的单电子氧化，在 1.37 到 1.96 V 之间显示出准可逆的单电子第二氧化，以及 -0.05 到 -0.23 V 之间的可逆双电子还原。每种化合物的 UV-vis-NIR 光谱主要由强 (e ≅ 100 000 M-1 cm-1) 低能量 π-π* 跃迁主导，其 λmax 范围在 648 和 790 nm 之间。所有 X 射线晶体结构都表现出非常平面的醌型主链和较短的分子间 π 堆积距离 (3.335−3.492 A)。

  DOI：

  10.1021/ja0484597
• 作为产物：
  描述：

  3-hexylthiophene-2-carboxylic acid 在 potassium tert-butylate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 3,3',3''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458

文献信息

• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，
• Preparation and Characterization of π-Stacking Quinodimethane Oligothiophenes. Predicting Semiconductor Behavior and Bandwidths from Crystal Structures and Molecular Orbital Calculations
  作者：Daron E. Janzen、Michael W. Burand、Paul C. Ewbank、Ted M. Pappenfus、Hiroyuki Higuchi、Demetrio A. da Silva Filho、Victor G. Young、Jean-Luc Brédas、Kent R. Mann

  DOI：10.1021/ja0484597

  日期：2004.11.1

  is dominated by an intense (e ≅ 100 000 M-1 cm-1) low energy π−π* transition that has a λmax ranging between 648 and 790 nm. All X-ray crystal structures exhibit very planar quinoidal backbones and short intermolecular π-stacking distances (3.335−3.492 A). Structures exhibit a single π-stacking distance with parallel cofacial stacking (sulfur atoms of equivalent rings pointed in the same direction)

  已经研究了一系列新的醌二甲烷取代的三联噻吩和四联噻吩低聚物，以与先前研究的醌型低聚噻吩进行比较，后者在薄膜晶体管器件中表现出高迁移率和双极传输行为。每个新的醌型噻吩衍生物在 0.85 到 1.32 V 之间显示出可逆的单电子氧化，在 1.37 到 1.96 V 之间显示出准可逆的单电子第二氧化，以及 -0.05 到 -0.23 V 之间的可逆双电子还原。每种化合物的 UV-vis-NIR 光谱主要由强 (e ≅ 100 000 M-1 cm-1) 低能量 π-π* 跃迁主导，其 λmax 范围在 648 和 790 nm 之间。所有 X 射线晶体结构都表现出非常平面的醌型主链和较短的分子间 π 堆积距离 (3.335−3.492 A)。