β-Dimethylamino-α-nitro-β-amino-acrylnitril | 16350-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: β-Dimethylamino-α-nitro-β-amino-acrylnitril
• 英文别名: 1-(N,N-Dimethylamino)-1-amino-2-cyan-2-nitroethylen；3-Amino-3-dimethylamino-2-nitroacrylnitril；3-Amino-3-(dimethylamino)-2-nitroprop-2-enenitrile；3-amino-3-(dimethylamino)-2-nitroprop-2-enenitrile
• CAS: 16350-69-9
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: DPTJCVSTHZMXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-Dimethylamino-α-nitro-β-amino-acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  杂环研究。第十三部分。某些嘧啶衍生物的现成环裂解，得到高度取代的乙烯

  摘要：

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。

  DOI：

  10.1039/j39700000494

文献信息

• Heterocyclic studies. Part XIII. Ready ring cleavage of some pyrimidine derivatives to give highly substituted ethylenes
  作者：Jim Clark、I. Gelling、I. W. Southon、M. S. Morton

  DOI：10.1039/j39700000494

  日期：——

  Treatment of 6-chloro-4-dialkylamino-5-nitropyrimidines (Ia–d) under acidic conditions resulted in ring cleavage and formation of 3-amino-3-dialkylamino-2-nitroacrylonitriles (IIIa–d). Similar treatment of 4-amino- or 4-alkylamino-6-chloro-5-nitropyrimidines also gave acrylonitriles (IIIe–i) but 4-amino- or 4-alkylamino-5-nitropyrimidin-6(1H)-ones (IIe–i) were formed at the same time.

  在酸性条件下处理6-氯-4-二烷基氨基-5-硝基嘧啶（Ia–d）会导致环断裂并形成3-氨基-3-二烷基氨基-2-硝基丙烯腈（IIIa–d）。对4-氨基-或4-烷基氨基-6-氯-5-硝基嘧啶的类似处理也得到了丙烯腈（IIIe–i），但4-氨基或4-烷基氨基-5-硝基嘧啶-6（1 H）-一个（IIe） –i）是同时成立的。
• Ready ring-opening of some pyrimidine derivatives
  作者：Jim Clark、I. Gelling、G. Neath

  DOI：10.1039/c19670000859

  日期：——
• Clark,J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1004 - 1007
  作者：Clark,J. et al.

  DOI：——

  日期：——