(S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol | 114935-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 114935-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XDFCKQIUKYCJAD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 C₂₃H₄₁ClN₄O₉P₂
  参考文献：
  名称：

  立体定义的无环核苷膦酸盐是寄生虫 6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶的选择性和有效抑制剂

  摘要：

  病原体如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤碱基。他们依靠从宿主细胞中回收这些嘌呤及其核苷来合成 DNA/RNA 生产所需的嘌呤核苷酸。该途径中的关键酶是嘌呤磷酸核糖基转移酶 (PRT)。在这里，我们合成了 16 种新型无环核苷膦酸酯，其中 12 种在 C-2' 处具有手性中心，8 种在 C-6' 处具有第二个手性中心。其中，双膦酸盐（S，S）-48是恶性疟原虫和间日疟原虫6-氧嘌呤 PRT 最有效的抑制剂，也是两种布氏锥虫最有效的抑制剂( Tbr ) 6-氧嘌呤 PRT 尚未发现，K i值低至 2 nM。( S , S )- 48与人和Tbr 6-氧嘌呤 PRT 复合的晶体结构表明，抑制剂以不同构象与酶结合，解释了其效力和选择性（即35 倍有利于寄生虫酶）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01881
• 作为产物：
  描述：

  1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Synthesis of the repeating unit of the capsular antigen of Neisseria meningitidis serogroup H
  作者：Karl-Heinz Metten、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87821-2

  日期：1990.1
• Platelet activating factor synthetic studies
  作者：Ulrike Peters、Wassja Bankova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86866-6

  日期：1987.1
• Stereo-Defined Acyclic Nucleoside Phosphonates are Selective and Potent Inhibitors of Parasite 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferases
  作者：Tomáš Klejch、Dianne T. Keough、Gordon King、Eva Doleželová、Michal Česnek、Miloš Buděšínský、Alena Zíková、Zlatko Janeba、Luke W. Guddat、Dana Hocková

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01881

  日期：2022.3.10

  Plasmodium and Trypanosoma spp. are unable to synthesize purine nucleobases. They rely on the salvage of these purines and their nucleosides from the host cell to synthesize the purine nucleotides required for DNA/RNA production. The key enzymes in this pathway are purine phosphoribosyltransferases (PRTs). Here, we synthesized 16 novel acyclic nucleoside phosphonates, 12 with a chiral center at C-2′, and

  病原体如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤碱基。他们依靠从宿主细胞中回收这些嘌呤及其核苷来合成 DNA/RNA 生产所需的嘌呤核苷酸。该途径中的关键酶是嘌呤磷酸核糖基转移酶 (PRT)。在这里，我们合成了 16 种新型无环核苷膦酸酯，其中 12 种在 C-2' 处具有手性中心，8 种在 C-6' 处具有第二个手性中心。其中，双膦酸盐（S，S）-48是恶性疟原虫和间日疟原虫6-氧嘌呤 PRT 最有效的抑制剂，也是两种布氏锥虫最有效的抑制剂( Tbr ) 6-氧嘌呤 PRT 尚未发现，K i值低至 2 nM。( S , S )- 48与人和Tbr 6-氧嘌呤 PRT 复合的晶体结构表明，抑制剂以不同构象与酶结合，解释了其效力和选择性（即35 倍有利于寄生虫酶）。