(S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol | 114935-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 114935-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XDFCKQIUKYCJAD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 C₂₃H₄₁ClN₄O₉P₂
  参考文献：
  名称：

  立体定义的无环核苷膦酸盐是寄生虫 6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶的选择性和有效抑制剂

  摘要：

  病原体如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤碱基。他们依靠从宿主细胞中回收这些嘌呤及其核苷来合成 DNA/RNA 生产所需的嘌呤核苷酸。该途径中的关键酶是嘌呤磷酸核糖基转移酶 (PRT)。在这里，我们合成了 16 种新型无环核苷膦酸酯，其中 12 种在 C-2' 处具有手性中心，8 种在 C-6' 处具有第二个手性中心。其中，双膦酸盐（S，S）-48是恶性疟原虫和间日疟原虫6-氧嘌呤 PRT 最有效的抑制剂，也是两种布氏锥虫最有效的抑制剂( Tbr ) 6-氧嘌呤 PRT 尚未发现，K i值低至 2 nM。( S , S )- 48与人和Tbr 6-氧嘌呤 PRT 复合的晶体结构表明，抑制剂以不同构象与酶结合，解释了其效力和选择性（即35 倍有利于寄生虫酶）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01881
• 作为产物：
  描述：

  1,3(R):4,6(R)-Bis-O-(4-methoxy-benzylidene)-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-allyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Synthesis of the repeating unit of the capsular antigen of Neisseria meningitidis serogroup H
  作者：Karl-Heinz Metten、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87821-2

  日期：1990.1