2-(p-tolyloxy)propanoyl chloride | 211184-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-tolyloxy)propanoyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Methylphenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 211184-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00235221
• 分子量: 198.649
• InChiKey: GQDQDWHOFAGXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-噻吩甲胺 、 2-(p-tolyloxy)propanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(p-tolyloxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型苯氧乙酰基酰胺，作为用作冷却剂的高效TRPM8激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯氧基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(p-tolyloxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型苯氧乙酰基酰胺，作为用作冷却剂的高效TRPM8激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.003

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Aroxy-propanamides Containing Pyrimidine and 1,3,4-Thiadiazole Rings
  作者：Man-Yun Liu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1853

  日期：2014.3

  4]thiadiazol‐2‐yl}2‐aroxy‐propanamides were designed and synthesized by the multistep reactions. 2‐(4,6‐Dimethoxy‐pyrimidin‐2‐yloxy)‐benzaldehyde (1) reacted with aminothiourea to yield 2, which undergoes ring closure to give 5‐[2‐(4,6‐dimethoxy‐pyrimidin‐2‐yloxy)‐phenyl]‐[1,3,4]thiadiazol‐2‐amine (3) in the presence of ferric chloride in refluxing ethanol. 3 reacted with 2‐aroxy‐propionyl chlorides to give

  设计并设计了一系列新颖的N- 5- [2-（4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基氧基）苯基]-[1,3,4]噻二唑-2-基} 2-芳氧基丙酰胺并通过多步反应合成。2-（4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基氧基）苯甲醛（1）与氨基硫脲反应生成2，然后进行闭环反应生成5- [2-（4,6-二甲氧基-嘧啶--2-基氧基） ）-苯基]-[1,3,4]噻二唑-2-胺（3）在氯化铁存在下于回流的乙醇中。3与2-芳氧基丙酰氯反应生成目标化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i处于中等至良好的产量。通过IR，1 H-NMR，EIMS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，其中一些对甘蓝型油菜表现出中度至良好的选择性除草活性。浓度为100 mg / L。但是，这些化合物在所测试的浓度下不具有对against棘手E的抑制活性。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-(2-Fluoro-5(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-pyrimidin-1(6H)-yl)phenyl)-2-phenoxyacetamide Derivatives
  作者：Daoxin Wu、Jiong Sun、Mingzhi Huang、Hongbo Mo、Xiaoguang Wang、Hongwei Li、Yeguo Ren、Zhibing Hu、Lian He、Dulin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201180410

  日期：2011.11

  Thirteen novel N‐(2‐fluoro‐5‐(3‐methyl‐2,6‐dioxo‐4‐(trifluoromethyl)‐2,3‐dihydropyrimidin‐1(6H)‐yl)phenyl)‐2‐phenoxy)acetamides were designed and synthesized utilizing 4‐fluoro‐aniline and ethyl 3‐amino‐4,4,4‐trifluoro‐but‐2‐enoate as starting materials. The chemical structures of all compounds were confirmed by 1H NMR, IR, mass spectrum and elemental analyses. Subsequently, the herbicidal activities

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。
• PROTEASOME CHYMOTRYPSIN-LIKE INHIBITION USING PI-1833 ANALOGS
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc

  公开号：US20140073650A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Focused library synthesis and medicinal chemistry on an oxadiazole-isopropylamide core proteasome inhibitor provided the lead compound that strongly inhibits CT-L activity. Structure activity relationship studies indicate the amide moiety and two phenyl rings are sensitive toward synthetic modifications. Only para-substitution in the A-ring was important to maintain potent CT-L inhibitory activity. Hydrophobic residues in the A-ring's para-position and meta-pyridyl group at the B-ring significantly improved inhibition. The meta-pyridyl moiety improved cell permeability. The length of the aliphatic chain at the para position of the A-ring is critical with propyl yielding the most potent inhibitor, whereas shorter (i.e. ethyl, methyl or hydrogen) or longer (i.e. butyl, propyl and hexyl) chains demonstrating progressively less potency. Introduction of a stereogenic center next to the ether moiety (i.e. substitution of one of the hydrogens by methyl) demonstrated chiral discrimination in proteasome CT-L activity inhibition (the S-enantiomer was 35-40 fold more potent than the R-enantiomer).

  聚焦于氧代二唑-异丙酰胺核心蛋白酶体抑制剂的合成和药物化学，提供了一种强烈抑制CT-L活性的先导化合物。结构活性关系研究表明，酰胺基团和两个苯环对合成修饰非常敏感。只有在A环上的对位取代对维持强效的CT-L抑制活性至关重要。A环对位的疏水基团和B环的间吡啶基团显著提高了抑制作用。间吡啶基团提高了细胞渗透性。A环对位的脂肪链长度是关键，丙基产生了最有效的抑制剂，而较短（即乙基，甲基或氢）或较长（即丁基，异丙基和己基）的链逐渐表现出较少的效力。在醚基团旁引入一个立体异构中心（即将一个氢原子取代为甲基）表明在蛋白酶体CT-L活性抑制中具有手性歧视（S-对映体比R-对映体更有效，效力提高了35-40倍）。
• Proteasome chymotrypsin-like inhibition using PI-1833 analogs
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US10662180B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Focused library synthesis and medicinal chemistry on an oxadiazole-isopropylamide core proteasome inhibitor provided the lead compound that strongly inhibits CT-L activity. Structure activity relationship studies indicate the amide moiety and two phenyl rings are sensitive toward synthetic modifications. Only para-substitution in the A-ring was important to maintain potent CT-L inhibitory activity. Hydrophobic residues in the A-ring's para-position and meta-pyridyl group at the B-ring significantly improved inhibition. The meta-pyridyl moiety improved cell permeability. The length of the aliphatic chain at the para position of the A-ring is critical with propyl yielding the most potent inhibitor, whereas shorter (i.e. ethyl, methyl or hydrogen) or longer (i.e. butyl, propyl and hexyl) chains demonstrating progressively less potency. Introduction of a stereogenic center next to the ether moiety (i.e. substitution of one of the hydrogens by methyl) demonstrated chiral discrimination in proteasome CT-L activity inhibition (the S-enantiomer was 35-40 fold more potent than the R-enantiomer).

  通过对一种噁二唑-异丙基酰胺核心蛋白酶体抑制剂进行重点文库合成和药物化学研究，获得了能强烈抑制 CT-L 活性的先导化合物。结构活性关系研究表明，酰胺分子和两个苯基环对合成修饰很敏感。只有 A 环中的对位取代对保持 CT-L 的强效抑制活性非常重要。A 环的对位疏水残基和 B 环的元吡啶基能显著改善抑制作用。偏吡啶基提高了细胞渗透性。A 环对位脂肪族链的长度至关重要，丙基产生的抑制作用最强，而较短的链（即乙基、甲基或氢基）或较长的链（即丁基、丙基和己基）的抑制作用则逐渐减弱。在醚分子旁边引入一个立体中心（即用甲基取代其中一个氢）可在蛋白酶体 CT-L 活性抑制方面显示出手性差异（S-对映体的效力比 R-对映体高 35-40 倍）。
• [EN] PROTEASOME CHYMOTRYPSIN-LIKE INHIBITION USING PI-1833 ANALOGS<br/>[FR] INHIBITION DE CHYMOTRYPSINE-LIKE DU PROTÉASOME À L'AIDE D'ANALOGUES DE PI-1833
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2012129564A3

  公开（公告）日：2012-12-27