1,2-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)benzene | 117559-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: 4-(2-fluoroethyl)-1,2-dimethoxybenzene；3,4-dimethoxyphenethyl fluoride；Benzene, 1,2-dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)-
• CAS: 117559-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: VFJLARDTKZAYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0829 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-(2-fluoroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation studies of p-methoxyanilides. A general method for preparation of acylated quinone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 (N-benzyl-N-methyl) methyl sulfone iminium fluoride trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到1,2-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高反应性砜亚胺氟化物的合成及其在脱氧氟化和氟化硫交换化学中的应用

  摘要：

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02232

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Efficient protocol for the SO2F2-mediated deoxyfluorination of aliphatic alcohols
  作者：Cayo Lee、Joey Lai、Maxim Epifanov、Cindy Xinyun Wang、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109888

  日期：2021.11

  the development of new synthetic methods to access these important fluorinated motifs. Herein we report the sulfuryl fluoride-mediated deoxyfluorination of alcohols using room temperature reaction conditions in only an hour. A wide range of primary aliphatic alcohols were efficiently converted to the corresponding fluoride in 46-70% isolated yields. Secondary alcohols were also effectively deoxyfluorinated

  烷基氟在制药和农业化学工业中都很普遍。因此，过去 40 年来，人们对开发新的合成方法以获取这些重要的氟化基序产生了浓厚的兴趣。在此，我们报告了使用室温反应条件仅在一小时内硫酰氟介导的醇的脱氧氟化。范围广泛的伯脂肪醇以 46-70% 的分离产率有效地转化为相应的氟化物。仲醇也被有效地脱氧氟化，产率为 50-92%。手性仲醇被干净地转化为相应的烷基氟，对映体富集只有轻微的恶化。类固醇衍生物也以 50% 的产率和 5.9:1 dr 进行脱氧氟化，
• Derivatives of 2-arylimino-2,3-dihydrothiazoles, their preparation processes and their therapeutic use
  申请人：Moinet Christophe

  公开号：US20070043095A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is drawn to compounds of the formula in racemic and enantiomeric form or all combinations of these forms wherein the various substituents are as defined in the application which compounds have a good affinity for certain subtypes of somatostatin receptors and have useful pharmacological properties.

  本发明涉及公式中的化合物，包括外消旋和对映体形式或这些形式的所有组合，其中各种取代基的定义如申请书所述。这些化合物对某些生长抑素受体亚型具有良好的亲和力，并具有有用的药理学性质。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: