(4R,5S)-5-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 957777-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 957777-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: MMKOKLQCZODGAL-LHLIQPBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Assymetric formal synthesis of (−)-formoterol and (−)-tamsulosin

  摘要：

  Biologically important (2R)-2-amino-3-phenylpropanes consisted in commercial drugs including (R,R)-formoterol, and (R)-tamsulosin were prepared from chiral (2R)-aziridine-2-carboxylate without any chromatographic separation. Key reactions include regio- and stereoselective ring opening reaction of aziridin-2-yl-phenylmethanol and subsequent cyclization toward enantiopure 4,5-disubastitued oxazolidin-2-ones as synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81100-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 氯磺酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4R,5S)-5-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Assymetric formal synthesis of (−)-formoterol and (−)-tamsulosin

  摘要：

  Biologically important (2R)-2-amino-3-phenylpropanes consisted in commercial drugs including (R,R)-formoterol, and (R)-tamsulosin were prepared from chiral (2R)-aziridine-2-carboxylate without any chromatographic separation. Key reactions include regio- and stereoselective ring opening reaction of aziridin-2-yl-phenylmethanol and subsequent cyclization toward enantiopure 4,5-disubastitued oxazolidin-2-ones as synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81100-2