trans-3-(1-phenylvinyl)-1-tosylpiperidine-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(1-phenylvinyl)-1-tosylpiperidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(1-phenylethenyl)piperidine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: AHQUVXLJPRDPOD-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(1-phenylvinyl)-1-tosylpiperidine-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 吗啉 、 (4-cyanopyridine)bis(dimethylglyoximato)cobalt(III) chloride 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 trans-3-(1-phenylvinyl)-1-tosylpiperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Intramolecular α-Allylation of Aldehydes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors

  摘要：

  We report herein an unprecedented protocol for radical cyclization of aldehydes with pendant alkenes via synergistic photoredox, cobaloxime, and amine catalysis. The transformation was achieved in the absence of external oxidants, providing a variety of 5-, 6-, and 7-membered ring products with alkene transposition in satisfactory yields. The reaction exhibits wide functional group compatibility and occurs under mild conditions with extrusion of H-2.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02742

文献信息

• Visible-Light-Promoted Intramolecular α-Allylation of Aldehydes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Jia-Li Liu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02742

  日期：2020.9.18

  We report herein an unprecedented protocol for radical cyclization of aldehydes with pendant alkenes via synergistic photoredox, cobaloxime, and amine catalysis. The transformation was achieved in the absence of external oxidants, providing a variety of 5-, 6-, and 7-membered ring products with alkene transposition in satisfactory yields. The reaction exhibits wide functional group compatibility and occurs under mild conditions with extrusion of H-2.
• Enantioselective Intramolecular Aldehyde α-Alkylation with Simple Olefins: Direct Access to Homo-Ene Products
  作者：Robert J. Comito、Fernanda G. Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4047312

  日期：2013.6.26

  A highly selective method for the synthesis of asymmetrically substituted carbocycles and heterocycles from unactivated aldehyde-olefin precursors has been achieved via enantioselective SOMO-catalysis. Addition of a catalytically generated enamine radical cation across a pendent olefin serves to establish a general asymmetric strategy toward the production of a wide range of formyl-substituted rings

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。