3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 24295-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dichloro-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-dichloro-p-anisate；3,5-dichloro-4-methoxy-benzoic acid methyl ester；3,5-Dichlor-4-methoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 3,5-dichloro-4-methoxybenzate；4-Methoxy-3,5-dichlorbenzoesaeure-methylester；Methyl-3,5-dichlor-4-methoxybenzoat
• CAS: 24295-27-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• mdl: MFCD00017189
• 分子量: 235.067
• InChiKey: SHPKLAWJDWHSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-溴甲基-1,3-二氯-2-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,4,9-Trichloro-3-phenanthrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a053
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-羟基苯甲酸 、 重氮甲烷 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, FRED S.;WIEN, RONALD G.;ZAYLSKIE, RICHARD G.;HOFFER, BARRY L., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 553-559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Novel chlorometabolites produced by Bjerkandera species
  作者：Henk J. Swarts、Frank J.M. Verhagen、Jim A. Field、Joannes B.P.A. Wijnberg

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00191-4

  日期：1996.8

  EtOAc extract from the extracellular fluid of the mycelium of Bjerkandera sp. BOS55 contained four novel chlorinated benzoic acid derivatives, i.e. 3-chloro-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dichloro-4-hydroxybenzoic acid, methyl 3,5-dichloro-4-hydroxybenzoate and methyl 3,5-dichloro-p-anisate. 3-Chloro-4-hydroxybenzoic acid was also produced by B. adusta.

  来自 Bjerkandera sp. 菌丝体细胞外液的 EtOAc 提取物。BOS55含有四种新型氯化苯甲酸衍生物，即3-氯-4-羟基苯甲酸、3,5-二氯-4-羟基苯甲酸、3,5-二氯-4-羟基苯甲酸甲酯和3,5-二氯-对-苯甲酸甲酯。茴香。3-Chloro-4-hydroxybenzoic acid 也由 B. adusta 生产。
• Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-(3′-Chloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (Trametol) and (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-(3′,5′-Dichloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-…
  作者：Takeshi KOUSAKA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.66.697

  日期：2002.1

  (1R,2S)-1-(3′-Chloro-4′-methoxyphenyl)-1,2- propanediol (Trametol, 3), a metabolite of the fungus Trametes sp. IVP-F640 and Bjerkandera sp. BOS55, was synthesized by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Similarly, the (1R,2S)-isomer of 1-(3′,5′-dichloro-4′-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (4), another metabolite of Bjerkandera sp. BOS55, was synthesized by asymmetric dihydroxylation.

  (1R,2S)-1-(3′-氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇（Trametol, 3）是一种真菌 Trametes sp.同样，Bjerkandera sp. BOS55 的另一种代谢物 1-(3′,5′-二氯-4′-甲氧基苯基)-1,2-丙二醇 (4) 的 (1R,2S)-异构体也是通过不对称二羟基化合成的。
• Simultaneous Generation of Methyl Esters and CO in Lignin Transformation
  作者：Mingyang Liu、Buxing Han、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.202209093

  日期：2022.10.4

  Complete utilization of lignin: the methoxy groups in lignin react with carboxylic acids to generate methyl carboxylates (applied to the synthesis of pharmaceuticals), and the remaining carbon atoms of lignin react with oxygen to form CO predominantly, which may be used directly in carbonylation reactions.

  木质素的完全利用：木质素中的甲氧基与羧酸反应生成羧酸甲酯（用于药物合成），木质素的剩余碳原子主要与氧反应生成CO，可直接用于羰基化反应。