5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol | 148914-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 148914-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: MEIFAJUMYJTESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.41h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-deoxy-.beta.-C-arylglycosides and C-arylglycals from carbohydrate lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a051

文献信息

• High-Pressure Hetero-Diels−Alder Route to (±)-6,6,6-Trifluoro-β-<i>C</i>-Naphthyl Glycosides
  作者：Lucie Maingot、Stéphane Leconte、Isabelle Chataigner、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol900285w

  日期：2009.4.2

  The first de novo synthesis of a β-C-naphthyl glycoside displaying a convenient functionality for subsequent transformations into complex C-aryl glycosides is reported. The synthesis of this (±)-β-C-1,5-dibenzyloxynaphthyl 6,6,6-trifluoro-3-amino glycoside relies on a hyperbaric HDA reaction involving a new 2-vinylnaphthalenic dienophile.

  据报道，β- C-萘基糖苷的首次从头合成显示出用于随后转化为复杂的C-芳基糖苷的便利功能。该（±）-β - C - 1,5-二苄氧基萘基6,6,6-三氟-3-氨基糖苷的合成依赖于高压HDA反应，该反应涉及新的2-乙烯基萘二烯。