5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol | 148914-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 148914-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: MEIFAJUMYJTESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.41h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-deoxy-.beta.-C-arylglycosides and C-arylglycals from carbohydrate lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a051

文献信息

• High-Pressure Hetero-Diels−Alder Route to (±)-6,6,6-Trifluoro-β-<i>C</i>-Naphthyl Glycosides
  作者：Lucie Maingot、Stéphane Leconte、Isabelle Chataigner、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol900285w

  日期：2009.4.2

  The first de novo synthesis of a β-C-naphthyl glycoside displaying a convenient functionality for subsequent transformations into complex C-aryl glycosides is reported. The synthesis of this (±)-β-C-1,5-dibenzyloxynaphthyl 6,6,6-trifluoro-3-amino glycoside relies on a hyperbaric HDA reaction involving a new 2-vinylnaphthalenic dienophile.

  据报道，β- C-萘基糖苷的首次从头合成显示出用于随后转化为复杂的C-芳基糖苷的便利功能。该（±）-β - C - 1,5-二苄氧基萘基6,6,6-三氟-3-氨基糖苷的合成依赖于高压HDA反应，该反应涉及新的2-乙烯基萘二烯。
• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• Preparation of 2-deoxy-.beta.-C-arylglycosides and C-arylglycals from carbohydrate lactones
  作者：Vincent A. Boyd、Brian E. Drake、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo00063a051

  日期：1993.5