1,10,19-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,10,19-triazacycloheptacosane | 187839-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10,19-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,10,19-triazacycloheptacosane
• CAS: 187839-66-3
• 化学式: C₄₅H₆₉N₃O₆S₃
• 分子量: 844.257
• InChiKey: GXIHLSXSRMEZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10,19-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,10,19-triazacycloheptacosane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以82%的产率得到1,10,19-triazacycloheptacosane
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,10,19-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,10,19-triazacycloheptacosane
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰基和boc保护基制备仅包含仲胺官能团的三氮杂大环

  摘要：

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330672

文献信息

• Preparation of triazamacrocycles containing only secondary amine functions using both tosyl and boc protecting groups
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330672

  日期：1996.11

  in acetic acid to remove the tosyl protecting groups. 2-Allyloxymethyl-4,11,18- triazaoxacycloheneicosane (4) was prepared in two ways. First, N,N′,N″-tritosylbis(hexamemylene)triamine (18) was treated with 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol ditosylate (23) and cesium carbonate in dimethylformamide followed by sodium amalgam to remove the tosyl protecting groups. The second preparation of 4 was done

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。