(E)-3-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>pyridazine | 83539-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>pyridazine
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxystyryl)pyridazine；3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazine
• CAS: 83539-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: RFTAUIHCFUNHHV-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  416.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>pyridazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(4-methoxystyryl)pyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine N-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles

  摘要：

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03064
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哒嗪 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (E)-3-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  4'-羟基苯乙烯基二嗪：合成与荧光性质

  摘要：

  为了研究4'-羟基苯乙烯基吡啶系统中额外的氮取代对该分子的光物理性质的影响，我们合成了一系列四个异构的4'-羟基苯乙烯基二嗪：2,4-二氮杂（3e），2,5-重氮（3f），2,3-重氮（3g）和3,4-重氮（3h）异构体[氮相对于苯乙烯基附着位点的位置以斜体数字表示]，我们已经研究了它们在各种溶剂中和不同pH条件下的紫外线吸收和荧光发射。通过适当的甲基二嗪与4-甲氧基苯甲醛的缩合可容易地制备这些化合物。用三氟化硼-二甲基硫配合物进行的脱保护导致苯乙烯双键的部分再水合，但是通过用酸处理很容易实现脱水。化合物3e-h在乙醇中的紫外光谱在中性条件下显示出在330-350 nm处的长波长吸收，在酸和碱（390-420 nm）中均急剧转换为红色。最明显的变化是通过2,4-和3,4-氮杂异构体（3e和3h）。这四种苯乙烯基二嗪还显示出长波长荧光，该荧光高度溶剂化并且对pH敏感。乙腈的发射波长为400–435

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01050-a

文献信息

• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H (Hetero)Arylation of Alkenylic 1,<i>n</i>-Diazines (<i>n</i> = 2, 3, and 4): Scope, Mechanism, and Application in Tandem Hydrogenations
  作者：Rafael Gramage-Doria、Sylvain Achelle、Christian Bruneau、Françoise Robin-le Guen、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03024

  日期：2018.2.2

  C–H bond arylation. Mixtures of E:Z isomeric products were observed in some cases, which were further hydrogenated in a tandem manner in the presence of the remaining ruthenium catalyst from the first step, representing an alternative approach to more difficult C(sp3)–H bond functionalization. According to mechanistic studies, the unexpected E:Z product formation seems to occur by thermal C═C bond isomerization

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。
• New pyrrolopyridazine derivatives as blue organic luminophors
  作者：K.M.K. Swamy、Min Sun Park、Su Jung Han、Sook Kyung Kim、Ju Hee Kim、Chongmok Lee、Hyunjin Bang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.038

  日期：2005.10

  New pyrrolopyridazine derivatives were synthesized as potential blue organic luminophors. Three different classes of pyrrolopyridazine derivatives were made, for example, aryl groups directly connected to the core PPY (pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylic acid trimethyl ester) moiety, aryl groups connected to the PPY via a vinylene linker and aryl groups connected to the PPY via an acetylene

  合成了新的吡咯并哒嗪衍生物，作为潜在的蓝色有机发光体。制备了三种不同种类的吡咯并哒嗪衍生物，例如，直接连接到核心PPY（吡咯并[1,2 - b ]哒嗪-5,6,7-三羧酸三甲酯）部分上的芳基，将芳基连接到PPY上通过亚乙烯基连接基和通过乙炔连接基连接到PPY的芳基。他们的光学和电化学性能进行了比较。衍生物2之一显示出相对量子产率高达0.9。乙烯基桥联吡咯并哒嗪系列化合物8的特征在于其X射线晶体结构分析。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT-ASSISTED SYNTHESIS OF EXTENDED π-SYSTEMS FROM METHYLDIAZINES AND AROMATIC ALDEHYDES¹
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Laurent Pascal、Yves Van Haverbeke、Philippe Dubois

  DOI：10.1081/scc-100105893

  日期：2001.1

  4-Methyl- and 4,6-dimethylpyrimidines, methyl- and 2,5-dimethylpyrazines, as well as 3-methylpyridazine readily react with aromatic aldehydes in a hot solution of sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of a quaternary ammonium salt and in the absence of any organic solvent to yield the corresponding condensation products.

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。
• Alpha-synuclein ligands
  申请人：Washington University

  公开号：US10300155B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明一般涉及可用作α-突触核蛋白配体的各种化合物。本发明还涉及使用这些化合物及其放射性标记类似物检测突触核蛋白病（包括帕金森病）的方法。