N-Cbz-2-methylindole | 295778-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-2-methylindole
• 英文别名: Benzyl 2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 295778-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VEAVTZCHCHUKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-2-methylindole 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙基硼 、 potassium phenolate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-methyl-3-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]carbamate 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到N-Cbz-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350

文献信息

• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。
• アザ複素環化合物と二酸化炭素からの複素環カルバマート類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002540192A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n本発明は、アザ複素環化合物を、二酸化炭素およびアルカリ金属炭酸塩の存在下に、アルキルまたはアリールハロゲン化物と反応させることによる、一般式（Ｉ）の複素環カルバマート類を製造する方法、ならびに一般式（Ｉ）の新規な化合物に関する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明涉及一种通过杂杂环化合物与烷基或芳基卤化物在二氧化碳和碱金属碳酸盐存在下反应生产通式(I)的杂环氨基甲酸酯以及通式(I)的新化合物的方法。\n
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING DIODE AND DEVICE INCLUDING NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING DIODE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200235319A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided are a near-infrared light-emitting diode including an osmium (Os)-containing organometallic compound and a device including the near-infrared light-emitting diode. The near-infrared light-emitting diode includes: a first electrode; a second electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, where the organic layer includes a near-infrared light-emitting layer, the near-infrared light-emitting layer includes the osmium (Os)-containing organometallic compound.
• US6566533B1
  申请人：——

  公开号：US6566533B1

  公开（公告）日：2003-05-20