L-Phenylglycine-benzylester | 54384-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylglycine-benzylester
• 英文别名: (S)-benzyl 2-amino-2-phenylacetate；benzyl (2S)-2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 54384-03-1；68745-09-5；72028-76-3；115937-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VNBZYMVEHPBBJM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylglycine-benzylester 在 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经N个新颖glycopeptidomimetics的合成β -保护的氨基异腈基的Ugi反应4C烷基

  摘要：

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-amino-2-phenylacetate;hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到L-Phenylglycine-benzylester
  参考文献：
  名称：

  新型手性金属配合物催化剂对硝基与富电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的合成，特征和催化性能的研究

  摘要：

  作为1,3-偶极环加成反应的一类新的潜在催化剂，合成，表征和评估了14种L-氨基酸席夫碱Cu（II）和Ti（IV）配合物在C，均相和原位条件下的N-二苯基硝酮和富电子乙基乙烯基醚条件。详细阐述了催化剂的制备和利用方法，并对催化反应的结果进行了描述和讨论。在某些催化剂（20摩尔％）存在下，产生的内异唑烷含量> 90％的情况下，与未在催化剂下产生的外异唑烷含量相比，发现了优异的反应结果。另外，发现在室温下通过Cu（II）配合物席夫碱催化剂显着提高了反应速率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900147

文献信息

• CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected β-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986612799363172

  日期：2012.3.1

  One-pot click chemistry of Nα-Boc-bromomethylketones, NaN3 and propiolic acid affords N-Boc protected 1,4- disubstituted 1,2,3-β-ketotriazole acids in good to excellent yield. The use of CuI as catalyst and DMSO as solvent leads the click reaction to efficient, practical and column-free preparation of the title compounds. The utility of the resulting unnatural amino acids as building blocks to prepare triazole possessing peptidomimetics is also delineated.

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。
• Enantiomer recognition of organic ammonium salts by podand- and crown-type monensin amides: new synthetic strategy for chiral receptors
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hajime Sohmiya、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88185-0

  日期：——

  Podand- and crown-types of new chiral receptors, characterized by a chiral polyether skeleton and an amide junction, were derived from naturally occurring monensin ionophore. Their chiral recognition ability was investigated by ion-selective electrode and 1H-NMR spectroscopic methods. Several podand-type monensin amides formed 1:1 complexes with chiral amine salts and exhibited excellent enantiomer

  具有手性聚醚骨架和酰胺键的新型手性受体的Podand和Crown类型衍生自天然莫能菌素离子载体。通过离子选择电极和1对它们的手性识别能力进行了研究1 H-NMR光谱法。几种豆荚型莫能菌素酰胺与手性胺盐形成1：1的配合物，并具有出色的对映异构体选择性。由于生物莫能菌素及其大环衍生物对手性识别的效果较差，因此假环莫能菌素腔，手性聚醚骨架和中性酰胺部分的分子组合提供了高对映异构体选择性。生物莫能菌素的化学修饰使新的离子功能显着发展，并为手性受体提供了有效的合成策略。
• Design and Synthesis of Depeptidized Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C NS3-4A Protease Using Structure-Based Drug Design
  作者：Srikanth Venkatraman、F. George Njoroge、Viyyoor M. Girijavallabhan、Vincent S. Madison、Nanua H. Yao、Andrew J. Prongay、Nancy Butkiewicz、John Pichardo

  DOI：10.1021/jm0489556

  日期：2005.8.1

  polyprotein to form functional and structural proteins of HCV. The enzyme has a shallow binding pocket at the catalytic site, making development of inhibitors difficult. We have designed, preorganized, and depeptidized macrocyclic inhibitors from P(4) to P(2)' and optimized binding to 0.1 microM. The structure of an inhibitor bound to the enzyme was also solved.

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3与NS-4A辅因子结合后，可通过催化多蛋白的裂解形成HCV的功能性和结构性蛋白来促进成熟的病毒体的发育。该酶在催化位点处有一个浅的结合袋，使抑制剂的开发变得困难。我们已经设计，预组织和去肽大环抑制剂从P（4）到P（2）'，并优化了与0.1 microM的结合。还解决了与酶结合的抑制剂的结构。
• New chiral host molecules derived from naturally occurring monensin ionophore
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hajime Sohmiya、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1039/c39890000864

  日期：——

  Chemically modified monensins bearing neutral terminal groups led to effective enantiomer-selective complex formation with several amine salts in a liquid membrane-type electrode system.

  经过化学修饰的莫能菌素带有中性末端基团，可在液膜型电极系统中与几种胺盐形成有效的对映异构体选择性络合物。
• Phosphoramidate Derivatives of Guanosine Nucleoside Compunds for Treatment of Viral Infections
  申请人：Chamberlain Stanley

  公开号：US20120052046A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Phosphoramidate compounds derived from guanine bases having enhanced therapeutic potency are provided, and these compounds in particular have enhanced potency with respect to treatment of viral infections, such as hepatitis C virus. Pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions to treat viral infections are also provided.

  本发明提供了从鸟嘌呤碱基衍生的磷酰胺化合物，具有增强的治疗效力，特别是对于治疗病毒感染，如丙型肝炎病毒，具有增强的效力。本发明还提供了制备该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物和组合物治疗病毒感染的方法。