N-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-N-prop-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 191861-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-N-prop-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 191861-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: QXWDCWMRWAELJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-N-prop-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 [2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amino]pent-3-yn-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Pyrroline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201006969
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl)-N-prop-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。
• An Unusual Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynes and Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja012672a

  日期：2002.4.1

  CpRu(NCCH3)3+PF6- catalyzes the cycloisomerization of diyne-ols to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ketones in good-to-excellent yields. 1-Hydroxy-2,7-diynes and 1-hydroxy-2,8-diynes can be utilized to form highly functionalized five- and six-membered rings, respectively. Tertiary as well as secondary propargyl alcohols are cycloisomerized to a single isomeric product. A wide variety

  CpRu(NCCH3)3+PF6- 催化二炔醇环异构化为 α、β、γ、δ 不饱和醛和酮，产率从好到极好。1-羟基-2,7-二炔和1-羟基-2,8-二炔可分别用于形成高度官能化的五元环和六元环。叔炔醇和仲炔丙醇被环异构化成单一的异构产物。可以容忍多种系绳替代。甚至可以使用完全未取代的系链，因为环化不需要成对二取代基。在反应过程中消除了替代“内部”炔丙基位置上的额外羟基取代基——这一特征导致了方便的环戊二烯合成。此外，3-羟基-1,6-二炔也可以环化形成交叉共轭醛。
• Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (?)-?-thujone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Austen Pimm、Blanda Stammen、W. Ewan Hume

  DOI：10.1002/hlca.19970800302

  日期：1997.5.12

  Intramolecular [Pd2(dba)3]/tri(2-furyl)phosphine-catalysed (dba = dibenzylideneacetone, PhCHCHCOCHCHPh) cyclisations of olefinic propargylic carbonates I provided alk-1-enyl-(3-aza)bicyclo[3.1.0]-hexanes VIII in good yields. A palladium cascade sequence I II III IV VII VIII is proposed. Furthermore, chiral propargylic carbonates such as 23, 24 and 25 allowed diastereoselective formation of bicyclo[3

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。
• 10.1021/acs.orglett.4c02079
  作者：Yang, Jin-Ming、Feng, Guang-Chao、Huang, Xiang、Wang, Yi-Lin、Wei, Qing-Yi、Wu, Bin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02079

  日期：——

  Disclosed herein is a rhodium(III)-catalyzed intramolecular cyclization of ynamides with propargyl esters. A variety of highly functionalized 2,5-dihydropyrroles were obtained in moderate to good yields with high E/Z selectivities. Subsequent oxidation of the products gave valuable pyrrole derivatives. Additionally, scale-up reactions and late-stage derivatizations highlight the potential synthetic

  本文公开了铑(III)催化的炔酰胺与炔丙酯的分子内环化。以中等至良好的收率和高E / Z选择性获得了多种高度官能化的 2,5-二氢吡咯。随后的产物氧化得到有价值的吡咯衍生物。此外，放大反应和后期衍生化凸显了该方法的潜在合成效用。