(3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-5-phenyl-3-amino-2-hydroxypentanonitrile | 233690-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-5-phenyl-3-amino-2-hydroxypentanonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-cyano-1-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 233690-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: PLIRLPVWTVPWJS-KWCCSABGSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.323±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-5-phenyl-3-amino-2-hydroxypentanonitrile 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-homophenylalaninol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R)-N-tert-Butoxycarbonyl-5-phenyl-3-amino-2-hydroxypentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• Peptidomimetics of Efflux Pump Inhibitors Potentiate the Activity of Levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Thomas E. Renau、Roger Léger、Rose Yen、Miles W. She、Eric M. Flamme、Joan Sangalang、Carla L. Gannon、Suzanne Chamberland、Olga Lomovskaya、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00006-9

  日期：2002.3

  Several classes of peptidomimetics of the efflux pump inhibitor D-ornithine-D-homophenylalanine-3-aminoquinoline (MC-02,595) have been prepared and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa. A number of the new analogues were as active or more active than the lead. demonstrating that a peptide backbone is not essential for activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6399629B1
  申请人：——

  公开号：US6399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6436980B1
  申请人：——

  公开号：US6436980B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• 3-Amino-2-hydroxyamides and related compounds as inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  作者：George S. Sheppard、Jieyi Wang、Megumi Kawai、Nwe Y. BaMaung、Richard A. Craig、Scott A. Erickson、Linda Lynch、Jyoti Patel、Fan Yang、Xenia B. Searle、Pingping Lou、Chang Park、Ki H. Kim、Jack Henkin、Richard Lesniewski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.031

  日期：2004.2

  and related hydroxyamides and acylhydrazines were identified as inhibitors of human methionine aminopeptidase-2 (MetAP2). Examination of substituents through parallel synthesis and iterative structure-based design allowed the identification of potent inhibitors with good selectivity against MetAP1. Diacylhydrazine 3t (A-357300) was identified as an analogue displaying inhibition of methionine processing

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。