(R)-2-methyl-pentanoyl chloride | 73365-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (R)-2-methyl-pentanoyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-methylpentanoyl chloride
• CAS: 73365-31-8
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: MFIQXAVMTLKUJR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decylzinc iodide 、 (R)-2-methyl-pentanoyl chloride 生成 (R)-4-methyl-pentadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1195 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-methylbutyric acid 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-methyl-pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  来自乙醇嗜热厌氧菌的仲醇脱氢酶中半胱氨酸295突变为丙氨酸会影响酮还原的对映选择性和底物特异性。

  摘要：

  在利用高度同源的布氏螺旋体仲醇脱氢酶（X射线晶体结构坐标）进行的分子建模研究的基础上，进行了乙醇热厌氧乙醇仲醇脱氢酶（SADH）中Cys-295突变为丙氨酸，得到C295A SADH。 1YKF.PDB）。该突变体SADH具有与野生型SADH相当的2-丙醇活性。然而，发现在一些乙炔基酮还原为相应的手性炔丙醇中，C295A突变引起对映选择性向（S）-构型的明显转变。该结果证实了我们的预测，即Cys-295是小的烷基结合袋的一部分，其大小决定了酮底物的结合方向，因此决定了产物醇的立体化学构型。此外，与野生型SADH相比，C295A SADH对叔丁基和某些α支化酮的活性高得多。C295A突变不影响SADH的硫酯还原酶活性。C295A SADH具有更广泛的底物特异性和改变的立体选择性，使其成为非对称还原的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00073-6

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF S-BEFLUBUTAMID FROM (R)-2-AMINOBUTANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU S-BÉFLUBUTAMIDE À PARTIR DE L'ACIDE (R)-2-AMINOBUTYRIQUE
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2021161099A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are methods for preparing compound S-1 (S-1) from (R)-2-bromobutanoic acid prepared by treating (R)-2-aminobutanoic acid with an alkali metal nitrite compound and hydrobromic acid.

  本发明揭示了一种制备S-1化合物（S-1）的方法，该方法是通过将（R）-2-氨基丁酸与一种碱金属亚硝酸盐化合物和氢溴酸处理后制备（R）-2-溴丁酸。
• Biotransformations of γ-methyl-β-ketosulfones: stereoselectivity of 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one reductions by various yeasts
  作者：Aleš Svatoš、Zdenka Huňková、Vladimír Křen、Michal Hoskovec、David Šaman、Irena Valterová、Jan Vrkoč、Bohumír Koutek

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00145-0

  日期：1996.5

  The stereoselectivity of the reduction of rac-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-one (1) to 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-ol (2) diastereomers by more than 20 yeasts was studied. Reduction of carbonyl group in 1 proceeds with a high Re-face enantioselectivity: Candida guillermondii (98.9% e.e.), C. zeylanoides (>99.9%), and Kloeckera apiculata (99.6%), respectively and the (R)-1 enantiomer usually reacted faster. The enantioselectivity was determined by GC on chiral cyclodextrine phases and absolute configurations of products were assigned by NMR spectroscopy and a chemical correlation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Mutation of Cysteine-295 to Alanine in Secondary Alcohol Dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus Affects the Enantioselectivity and Substrate Specificity of Ketone Reductions
  作者：Christian Heiss、Maris Laivenieks、J.Gregory Zeikus、Robert S Phillips

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00073-6

  日期：2001.7

  The mutation of Cys-295 to alanine in Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (SADH) was performed to give C295A SADH, on the basis of molecular modeling studies utilizing the X-ray crystal structure coordinates of the highly homologous T. brockii secondary alcohol dehydrogenase (1YKF.PDB). This mutant SADH has activity for 2-propanol comparable to wild-type SADH. However, the

  在利用高度同源的布氏螺旋体仲醇脱氢酶（X射线晶体结构坐标）进行的分子建模研究的基础上，进行了乙醇热厌氧乙醇仲醇脱氢酶（SADH）中Cys-295突变为丙氨酸，得到C295A SADH。 1YKF.PDB）。该突变体SADH具有与野生型SADH相当的2-丙醇活性。然而，发现在一些乙炔基酮还原为相应的手性炔丙醇中，C295A突变引起对映选择性向（S）-构型的明显转变。该结果证实了我们的预测，即Cys-295是小的烷基结合袋的一部分，其大小决定了酮底物的结合方向，因此决定了产物醇的立体化学构型。此外，与野生型SADH相比，C295A SADH对叔丁基和某些α支化酮的活性高得多。C295A突变不影响SADH的硫酯还原酶活性。C295A SADH具有更广泛的底物特异性和改变的立体选择性，使其成为非对称还原的潜在有用工具。
• Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1195 - 1209
  作者：Schlenk,W.

  DOI：——

  日期：——