A biocatalytic method for the chemoselective aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids
作者:Tanja Knaus、Vasilis Tseliou、Luke D. Humphreys、Nigel S. Scrutton、Francesco G. Mutti
DOI:10.1039/c8gc01381k
日期:——
optimised biocatalytic oxidation runs in phosphate buffer at pH 8.5 and at 40 °C. From a set of sixty-one aliphatic, aryl-aliphatic, benzylic, hetero-aromatic and bicyclic aldehydes, fifty were converted with elevated yield (up to >99%). The exceptions were a few ortho-substituted benzaldehydes, bicyclic heteroaromatic aldehydes and 2-phenylpropanal. In all cases, the expected carboxylic acid was shown
在此,我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶(ALDH)将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用,该酶以双氧(大气压下的空气)为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用,还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中,其中 50 种以较高的产率转化(高达 >99%)。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下,预期的羧酸都是唯一的产物(>99% 化学选择性)。同一分子内的其他可氧化官能团(例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子)保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)(一种生物基原料),得到 5-(羟甲基)糠酸,分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强