(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 797758-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 797758-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LVEJHTYJRJFQEJ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (R)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88

  摘要：

  烷氧基取代的 N-苄基-2-苯基乙酰胺化合物及其衍生物是 G 蛋白偶联受体 (GPR) 88 调节剂，可用于治疗由 GPR88 介导的疾病。适应症包括抽动秽语综合征、亨廷顿氏病（HD）、成瘾症、帕金森病（PD）、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、舞蹈症、语言发育迟缓、学习障碍、抑郁症、以舞蹈症和/或肌张力障碍为特征的过度运动障碍、精神病、精神分裂症的认知障碍、情感障碍、双相情感障碍、阿尔茨海默病和基底神经节障碍。

  公开号：

  WO2023250060A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 报道结构的 C21-C41 片段的合成

  摘要：

  已经描述了新霉素B(1)的报道结构的C 21 -C 41片段4的立体选择性合成，新霉素B( 1 )是一种具有19个手性中心和6,6-螺缩酮结构的28元大环内酯化合物。使用立体选择性烯丙基化和Brown反巴豆酰化作为关键步骤，由市售的(S) -Roche酯7合成C 21 -C 27片段5 。使用Evans Syn -aldol反应、非对映选择性环氧化和(S) -CBS还原作为关键步骤，由手性恶唑烷酮辅助剂13构建C 28 -C 41片段6 。最后，硼介导的5和6的乙酸醛醇缩合反应导致合成 C 21 -C 41片段4，从而获得新霉素 B 的报道结构 ( 1 )。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12825

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2023250060A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  Alkoxy-substituted N-benzyl-2-phenylacetamide compounds and derivatives are G-protein coupled receptor (GPR) 88 modulators for use in the treatment of a disease mediated by GPR88. Indications include Tourette's Syndrome, Huntington's Disease (HD), Addiction, Parkinson's Disease (PD), Schizophrenia, and Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), choreiform movements, speech delay, learning disabilities, depression, hyperkinetic movement disorders characterised by chorea and/or dystonia, psychosis, cognitive deficits in schizophrenia, affective disorders, bipolar disorder, Alzheimer's disease and basal ganglia disorders.

  烷氧基取代的 N-苄基-2-苯基乙酰胺化合物及其衍生物是 G 蛋白偶联受体 (GPR) 88 调节剂，可用于治疗由 GPR88 介导的疾病。适应症包括抽动秽语综合征、亨廷顿氏病（HD）、成瘾症、帕金森病（PD）、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、舞蹈症、语言发育迟缓、学习障碍、抑郁症、以舞蹈症和/或肌张力障碍为特征的过度运动障碍、精神病、精神分裂症的认知障碍、情感障碍、双相情感障碍、阿尔茨海默病和基底神经节障碍。
• Total synthesis of (6<i>R</i>,12<i>R</i>)‐6,12‐dimethylpentadecan‐2‐one, the sex pheromone of <scp><i>Diabrotica balteata</i></scp> LeConte
  作者：Jianwei Wu、Chuanwen Lin、Dan Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23658

  日期：2024.3

  agricultural pests. The sex pheromone of this pest was synthesized using Evans asymmetric alkylation, ring‐opening reaction of (R)‐2‐methyloxirane, SN2 alkylation of secondary tosylate, and coupling of chiral tosylate with Grignard reagent as central strategies. The sex pheromone prepared herein would be useful to control D. balteata.

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。
• A Flexible Synthesis of Polypropionates via Diastereodivergent Reductive Ring‐Opening of Trisubstituted Secondary Glycidols
  作者：Katharina Pieper、Robin Bleith、Christian Köhler、Regine Mika、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202317525

  日期：2024.2.26

  Our novel approach towards polypropionate synthesis features stereochemically uniform trisubstituted sec-glycidols as branching points for the highly selective synthesis of all isomers of polypropionate building blocks. The key-step of diversification is accomplished by mechanism-control of the diastereodivergent reductive opening at the epoxide's tertiary C-atom that occurs with excellent control of

  我们的聚丙酸酯合成新方法以立体化学均匀的三取代仲缩水甘油为分支点，用于高选择性合成聚丙酸酯结构单元的所有异构体。多样化的关键步骤是通过对环氧化物叔碳原子上的非对映发散还原性开环的机制控制来完成的，这种开环通过对区域选择性和立体选择性的良好控制而发生。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：Synchronicity Pharma, Inc.

  公开号：EP3129366B1

  公开（公告）日：2021-06-09