8-(o-carboxyphenyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one | 478288-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-(o-carboxyphenyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
• 英文别名: 2-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 478288-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: YQDMOJFQQCJILT-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 8-(o-carboxyphenyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-ethyl-8-[(2-ethoxycarbonyl)phenyl]-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  线性四吡咯中的对映异构

  摘要：

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00827-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸钠 在 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 8-(o-carboxyphenyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  线性四吡咯中的对映异构

  摘要：

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00827-x

文献信息

• Novel Benzoic Acid Congeners of Bilirubin
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo030091t

  日期：2003.10.1

  Three regioisomeric bilirubins and biliverdins with propionic acids replaced by benzoic acids were synthesized from the corresponding xanthobilirubic acids by oxidative coupling. The rubins were found to exhibit widely varying polarity, spectroscopic properties, and stereochemistry. The isomer with ortho benzoic acids (1o) was much less polar than either the meta (1m) or para (1p) because 1o (but not

  通过氧化偶合从相应的黄胆红酸合成了三种丙酸被苯甲酸取代的区域异构胆红素和胆绿素。发现红宝石显示出广泛变化的极性，光谱性质和立体化学。具有邻苯甲酸（1o）的异构体极性比间位（1m）或对位（1p）低得多，因为1o（但不是1m和1p）可以采用两种分子内氢键合到相对二吡啶酮上的羧酸折叠构型。在不同的1H NMR，UV-vis和圆二色性光谱特性中发现了这种构象差异的结果。
• Atropisomerism in linear tetrapyrroles
  作者：Stefan E Boiadjiev、David A Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00827-x

  日期：2002.9

  Novel bilirubin and biliverdin congeners with propionic acids replaced by o-carboxyphenyl exhibit diastereomerism due to axial chirality about the carbon–carbon single bond linking the o-carboxyphenyl group to a pyrrole ring. Evidence for atropisomerism was found even in the monopyrrole precursor, ethyl 3,5-dimethyl-4-(o-carboxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate. Like bilirubin, o-carboxyphenyl rubin 1a

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。