3,5-二溴-2-羟基嘧啶 | 13472-81-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2-羟基嘧啶
• 中文别名: 3,5-二溴-2-吡啶醇；3,5-二溴-2-吡啶酮；2-羟基-3,5-二溴吡啶；3,5-二溴-2-羟基吡啶
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxypyridine
• 英文别名: 3,5-dibromo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 13472-81-6
• 化学式: C₅H₃Br₂NO
• mdl: MFCD00023472
• 分子量: 252.893
• InChiKey: XIFRODWVHSZAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-210 °C
• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉、通风、干燥处存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dibromo-2-pyridinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3Br2NO
分子式
: 252.89 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5-Dibromo-2-pyridinol
-
CAS 号 13472-81-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.327
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,5-Dibromo-2-pyridinol)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,5-Dibromo-2-pyridinol)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3,5-Dibromo-2-pyridinol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(dicyclohexylphoshphino)-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,5-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联3,5-和4,6-Dibromo-2-甲苯磺酰氧吡啶合成三取代的吡啶

  摘要：

  已经研究了对3,5-和4,6-二溴-2-甲苯磺酰氧吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura反应，用于制备三取代的吡啶。优化的条件使得可以轻松获得3,5-和4,6-二芳基-2-甲苯磺酰氧吡啶，产率为8％至99％。进一步的功能化，如钯催化的胺化反应和所获得的二芳基吡啶衍生物中甲苯磺酸酯基团的无铜Sonogashira反应，可用于合成新型的和生物学上相关的三取代的吡啶。通过3,5-二溴-2-甲苯磺酰氧基吡啶在3,5-二溴-2-羟基吡啶的5个步骤中钯催化的交叉偶联反应也已完成了具有生物活性的生物碱生物碱的正式合成。屈服。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600950
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,5-二溴-2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Large-Scale Solvent-Free Chlorination of Hydroxy-Pyrimidines, -Pyridines, -Pyrazines and -Amides Using Equimolar POCl3
  作者：Han Wang、Kun Wen、Le Wang、Ye Xiang、Xiaocheng Xu、Yongjia Shen、Zhihua Sun

  DOI：10.3390/molecules17044533

  日期：——

  Chlorination with equimolar POCl3 can be efficiently achieved not only for hydroxypyrimidines, but also for many other substrates such as 2-hydroxy-pyridines, -quinoxalines, or even -amides. The procedure is solvent-free and involves heating in a sealed reactor at high temperatures using one equivalent of pyridine as base. It is suitable for large scale (multigram) batch preparations.

  使用等摩尔量的POCl3对羟基嘧啶进行氯化不仅是有效的，而且对许多其他底物，如2-羟基吡啶、喹唑啉或甚至酰胺也是如此。该过程是无溶剂的，涉及在密封反应器中高温加热，使用一当量的吡啶作为碱。它适用于大规模（多克级）批次制备。
• Development of an Efficient Manufacturing Process for Reversible Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitor GDC-0853
  作者：Haiming Zhang、Theresa Cravillion、Ngiap-Kie Lim、Qingping Tian、Danial Beaudry、Jessica L. Defreese、Alec Fettes、Philippe James、David Linder、Sushant Malhotra、Chong Han、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00134

  日期：2018.8.17

  Efforts toward the process development of reversible Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitor GDC-0853 (1) are described. A practical synthesis of GDC-0853 was accomplished via a key highly regioselective Pd-catalyzed C–N coupling of tricyclic lactam 5 with 2,4-dichloronicotinaldehyde (6) to afford the C–N coupling product 3, a Suzuki–Miyaura cross-coupling of intermediate 3 with boronic ester 4 derived

  描述了对可逆布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂GDC-0853（1）的开发过程的努力。通过关键的高区域选择性Pd催化的三环内酰胺5与2,4-二氯烟碱醛（6）的C-N偶联，完成了GDC-0853的实际合成，从而得到了C-N偶联产物3，即Suzuki-Miyaura交联。将中间体3与衍生自四环溴化物7的Pd催化硼化的硼酸酯4偶联，生成倒数第二的醛中间体2，然后进行醛还原和重结晶。起始原料的工艺开发5，6和7也进行了讨论。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BTK INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018109050A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Methods for preparing the Bruton's Tyrosine Kinase ("BTK") inhibitor compound 2- 3'-hydroxymethyl-1-methyl-5-[5-((S)-2-methyl-4-oxetan-3-yl-piperazin-1-yl)-pyridin-2- ylamino]-6-oxo-1,6-dihydro-[3,4']bipyridinyl-2'-yl}-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H- cyclopenta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one are provided. Methods for preparing tricyclic lactam compounds are also provided.

  制备Bruton's酪氨酸激酶（"BTK"）抑制剂化合物2-3'-羟甲基-1-甲基-5-[5-((S)-2-甲基-4-氧杂环戊-3-基哌嗪-1-基)-吡啶-2-基氨基]-6-氧代-1,6-二氢-[3,4']联吡啶-2'-基}-7,7-二甲基-3,4,7,8-四氢-2H,6H-环戊[4,5]吡咯[1,2-a]吡嗪-1-酮的方法已提供。同时也提供了制备三环内酰胺化合物的方法。
• Efficient Phosphorus-Free Chlorination of Hydroxy Aza-Arenes and Their Application in One-Pot Pharmaceutical Synthesis
  作者：Jian Wang、Yan-Hui Li、Song-Cheng Pan、Ming-Fang Li、Wenting Du、Hong Yin、Jing-Hua Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00407

  日期：2020.2.21

  The chlorination of hydroxy aza-arenes with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) and SOCl2 has been effectively performed by refluxing with 5 wt % 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst. Various substrates are chlorinated with high yields. The obtained chlorinated aza-arenes can be used directly with simple workup for succedent one-pot synthesis on a large scale.

  用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）和SOCl 2氯化羟基氮杂芳烃已经通过与5重量％的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为催化剂回流而有效地进行。各种底物都可以高产率氯化。所获得的氯化氮杂芳烃可通过简单的后处理直接直接用于大规模的一锅合成。
• Novel Heterocyclic Compounds as Bromodomain Inhibitors
  申请人：Liu Shuang

  公开号：US20140179648A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域对BET蛋白功能进行抑制，并且它们在治疗中的应用。

表征谱图