N-<(Z)-(but-2-enyl)>-N-<(Z)-4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-enyl>-p-toluenesulfonamide | 153391-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(Z)-(but-2-enyl)>-N-<(Z)-4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-enyl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-(but-2-enyl)]-N-{(Z)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-enyl}-p-toluenesulfonamide
• CAS: 153391-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: ZGPNEMUAOKWCGM-RZSVFLSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(Z)-(but-2-enyl)>-N-<(Z)-4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-enyl>-p-toluenesulfonamide 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-tetrahydro-1-(p-toluenesulfonyl)-3,4-divinylpyroles 、 trans-tetrahydro-1-(p-toluenesulfonyl)-3,4-divinylpyroles
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的“金属烯”环化/β消除†

  摘要：

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760618
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-(4-bromobut-2-en-1-yl) methyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到N-<(Z)-(but-2-enyl)>-N-<(Z)-4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-enyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的“金属烯”环化/β消除†

  摘要：

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760618

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed ‘Metallo-Ene’ Cyclizations/β-Eliminations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/hlca.19930760618

  日期：1993.9.22

  Octadienyl carbonates 5 provide cyclic 1,4-dienes 6 when treated with Rh1 complexes (1–10 mol-%) at 80°. Similar cyclization of cyclohexenyl acetate 8 affords cis- fused hexahydroindene 9. Analogous ring closures of nonadienyl carbonate 10 yield preferably the cis-divinypyrrolidine 11 with Rh1 catalysis but the trans-isomer 12 when catalyzed by Pd0. Azaoctadienyl carbonate 5a undergoes elimination

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。