1-(ethoxycarbonylmethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole | 51720-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-4,5-dimethoxycarbonyl-1,2,3-triazole；dimethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；1-ethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Aethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 51720-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: RFTXZQGXQOLGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-hydrazinocarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Ferretti; Giorgi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 8, p. 1159 - 1165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.2%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑二酯的区域选择性还原

  摘要：

  区域选择性反应可以在合成有机化学中发挥关键作用。已发现硼氢化钠对几种 1-取代的 1,2,3-三唑 4,5-二酯的还原具有区域选择性，其中 C(5) 酯基团比 C(4) 酯基团对还原更具反应性. 硼氢化钠的量和还原所需的反应时间因 N(1)-取代基而异。N(1)-取代基上β-羟基的存在被认为对C(5)酯基团的还原具有速率增强作用。区域选择性减少归因于 1,2,3-三唑的 C(5) 和 C(5) 酯羰基碳的较低电子密度，在涉及分子内氢键的情况下进一步降低。

  DOI：

  10.3390/molecules26185589

文献信息

• Efficient synthesis and in vitro antitubercular activity of 1,2,3-triazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Poovan Shanmugavelan、Sangaraiah Nagarajan、Murugan Sathishkumar、Alagusundaram Ponnuswamy、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.048

  日期：2011.12

  Efficient and rapid synthesis of 1,2,3-triazole derivatives has been achieved via Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition between alkyl/arylazides and diethyl/dimethyl acetylenedicarboxylate in excellent yields under solvent-free conditions. The environmentally friendly solvent-free protocol overcomes the limitations associated with the prevailing time-consuming solution phase protocols and affords the triazoles just in 1-3 min. In vitro antitubercular activity of these triazoles was screened against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain. Four of the compounds showed MIC in the range of 1.56-3.13 mu g/mL proving their potential activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fisera, L'ubor; Pavlovic, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 1990 - 2000
  作者：Fisera, L'ubor、Pavlovic, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• Palacios, F.; Retana, A. M. Ochoa de; Pagalday, J., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 603 - 612
  作者：Palacios, F.、Retana, A. M. Ochoa de、Pagalday, J.、Sanchez, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• ZALUPSKY, P.;PIRICKA, Z.;FISERA, L., CHEM. PAP., CSSR, 1985, 39, N 6, 795-803
  作者：ZALUPSKY, P.、PIRICKA, Z.、FISERA, L.

  DOI：——

  日期：——
• FISERA, L.;PAVLOVIC, D., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 9, 1990-2000
  作者：FISERA, L.、PAVLOVIC, D.

  DOI：——

  日期：——