4-(di-n-propyl)amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole | 69380-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(di-n-propyl)amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: N,N-dipropyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 69380-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: LMJKLIRMIULYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-n-propyl)amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 RU 28251
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 4-(di-n-propyl)amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• 4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04110339A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]-indole, useful as prolactin inhibitor and in treatment of Parkinsonisn.

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作催乳素抑制剂和帕金森病的治疗药物。
• Nakagawa, Kyoko; Aoki, Naokatsu; Mukaiyama, Harunobu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2269 - 2275
  作者：Nakagawa, Kyoko、Aoki, Naokatsu、Mukaiyama, Harunobu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2269-2276
  作者：Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydrobenz(cd)indoles, their production and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002570B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• US4110339A
  申请人：——

  公开号：US4110339A

  公开（公告）日：1978-08-29