(4R)-3-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 153463-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-3-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153463-27-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: KXOUNUZNFSILQM-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 韦德伊斯试剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R-cis)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-methoxyaniline oxide 、 (4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 N-甲基二环己基胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(4R)-3-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-lactams via the Kinugasa Reaction Employing Ynamides

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of chiral alpha-amino-beta-lactam through an ynamide-Kinugasa reaction is described. In addition, a mechanistic model is illustrated here to rationalize the observed diastereoselectivity, which depends on both the initial [3 + 2] cycloaddition step and the subsequent protonation for which both are highly selective.

  DOI：

  10.1021/ol801257j

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-lactams via the Kinugasa Reaction Employing Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li、Yu Zhang、Whitney L. Johnson、Ruth Figueroa

  DOI：10.1021/ol801257j

  日期：2008.8.21

  A highly stereoselective synthesis of chiral alpha-amino-beta-lactam through an ynamide-Kinugasa reaction is described. In addition, a mechanistic model is illustrated here to rationalize the observed diastereoselectivity, which depends on both the initial [3 + 2] cycloaddition step and the subsequent protonation for which both are highly selective.
• Asymmetric synthesis of α-keto β-lactams via [2+2] cycloaddition reaction: A concise approach to optically active (α-hydroxy β-lactams and β-alkyl(aryl)isoserines.
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、José I. Miranda、Antonia Mielgo、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73743-9

  日期：1993.9

  The cycloaddition reaction of the Evans-Sjögren ketenes to imines, followed by α-hydroxylation of the resulting cycloadducts provides an efficient general asymmetric synthesis of α-keto β-lactams and derivatives.

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。