(2E)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 1030349-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(2-benzyloxyphenyl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-(2-phenylmethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1030349-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: PSAUJJIUOWBOFT-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2-(2-(苄氧基)苯基)乙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2E)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001

文献信息

• β-Hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks for the enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles: scope and limitations
  作者：Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.001

  日期：2008.5

  The enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles 2,3-dihydrobenzofuran and 1-benzopyran derivatives is described using β-hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks, which are easily accessible through the regioselective α-tosylation of Sharpless asymmetric dihydroxylation-derived syn-2,3-dihydroxy esters.

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。
• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。