3-(4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one | 898808-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-(Hydroxymethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 898808-92-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: YXOIGFYMJGIPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-benzyloxy-2-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-[1,3]dioxolan-2-yl-5-methoxybenzonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-(4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。