O-methyl O-benzyl-D-serinate hydrochloride | 220980-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl O-benzyl-D-serinate hydrochloride
• 英文别名: D-Ser(Bzl)-OMe hydrochloride；(R)-Methyl 2-amino-3-(benzyloxy)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 220980-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: UDHSAWHYRXHQJP-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl O-benzyl-D-serinate hydrochloride 、 石胆酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到methyl O-benzyl-N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O-苄基-D-丝氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以99%的产率得到O-methyl O-benzyl-D-serinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k

文献信息

• Discovery of novel biaryl sulfonamide based Mcl-1 inhibitors
  作者：Bruce Follows、Shawn Fessler、Timm Baumeister、Ann-Marie Campbell、Mary Margaret Zablocki、Hongbin Li、Deepali Gotur、Zhongguo Wang、Xiaozhang Zheng、Lisa Molz、Cokey Nguyen、Torsten Herbertz、Liann Wang、Kenneth Bair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.008

  日期：2019.8

  derived from a high through put screen. A medicinal chemistry effort aided by SBDD generated compounds capable of disrupting the Mcl-1/Bid protein-protein interaction in vitro. The crystal structure of the Mcl-1 bound ligand represents a unique binding mode to the BH3 binding pocket where binding affinity is achieved, in part, through a sulfonamide oxygen/Arg263 interaction. The work highlights the

  Mcl-1是在血液系统恶性肿瘤和几种人类实体瘤中过表达的抗凋亡蛋白。Mcl-1的小分子抑制将为Mcl-1介导的耐药性提供有效的治疗方法。随后，它已成为制药行业广泛研究的目标。首先描述了从高通量筛选中获得的简单的联芳基磺酰胺命中，发现了新型的Mcl-1小分子抑制剂。SBDD辅助的药物化学作用产生了能够在体外破坏Mcl-1 / Bid蛋白质-蛋白质相互作用的化合物。Mcl-1结合的配体的晶体结构代表与BH3结合袋的独特结合模式，其中部分通过磺酰胺氧/ Arg263相互作用获得结合亲和力。这项工作强调了为Bcl-2类蛋白质设计有效的蛋白质-蛋白质抑制剂时面临的一些关键挑战。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASSESSING EYE VASCULATURE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR ÉVALUER LE SYSTÈME VASCULAIRE DE L'ŒIL
  申请人：MEDIBEACON INC

  公开号：WO2016183351A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates to compositions and methods for assessing blood vessels and organs of the body, more specifically to methods for assessing the vasculature of the eye.

  本公开涉及用于评估人体血管和器官的组合物和方法，更具体地说是用于评估眼部血管的方法。
• N-acylated lipophilic amino acid derivatives
  申请人：Funamizu Hidenori

  公开号：US06864250B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  Compounds of structural Formula (I) where A is a lipophilic group including an aliphatic bridging group, B is a lipophilic group, D is a group having at least one amino or substituted amino group and R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl, and pharmaceutically acceptable salts and individual isomers thereof, which have growth hormone releasing activity in humans or animals

  结构式(I)的化合物，其中A是包括脂溶性基团的脂溶性基团，B是脂溶性基团，D是至少含有一个氨基或取代氨基的基团，R是氢、烷基或环烷基，以及在人类或动物体内具有生长激素释放活性的药用可接受盐和各个异构体。
• Synthesis and inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin derivatives modified in the β-OH-<scp>d</scp>-Leu⁷moiety
  作者：Kenichiro Shimokawa、Yoshiaki Iwase、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b714710d

  日期：——

  An efficient synthesis of (−)-ternatin derivatives directed toward their SAR at the β-OH-D-Leu7 moiety and their biological activities against 3T3-L1 murine adipocytes are described.

  本研究介绍了针对δ-OH-D-Leu7分子的SAR的(â)-ternatin衍生物的高效合成及其对3T3-L1小鼠脂肪细胞的生物活性。
• Novel amide derivatives
  申请人：Funamizu Hidenori

  公开号：US20060142264A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Compounds of structural Formula (I) where A is a lipophilic group including an aliphatic bridging group, B is a lipophilic group, D is a group having at least one amino or substituted amino group and R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl, and pharmaceutically acceptable salts and individual isomers thereof, which have growth hormone releasing activity in humans or animals.

  化学结构式（I）中，A是一个包括脂溶性基团和脂肪桥接基团的基团，B是一个脂溶性基团，D是至少有一个氨基或取代氨基基团的基团，R是氢、烷基或环烷基，以及其药学上可接受的盐和单个异构体，具有在人类或动物中促进生长激素释放的活性的化合物。