2-(6-formylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1181669-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-formylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1181669-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: YAGSEBFGXWAXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-formylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以89%的产率得到dimethyl (1R,11R)-13-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7,12-trioxa-13-azatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-2,4(8),9-triene-14,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 哌啶乙酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 2-(6-formylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y

文献信息

• Domino Synthesis of Bridged Bicyclic Tetrahydro-1,2-oxazines: Access to Stereodefined 4-Aminocyclohexanols
  作者：Dwayne A. Dias、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol901454y

  日期：2009.8.20

  The intramolecular variant of the homo-[3 + 2]-dipolar cycloaddition of nitrones (generated in situ from an aldehyde and a hydroxylamine) with donor−acceptor cyclopropanes allows for the efficient synthesis of bridged tetrahydro-1,2-oxazines. This domino sequence produces adducts amenable to reductive N−O bond cleavage producing cis-1,4-aminocyclohexanols in excellent yields.

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。