3,5-dimethyl-1H-isochromen-1-one | 71568-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-isochromen-1-one；3,5-dimethylisochromen-1-one
• CAS: 71568-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: URQYJDWROFCMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到3,5-dimethyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• Ruthenium–NHC–Diamine Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isocoumarins
  作者：Wei Li、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.6b13124

  日期：2017.2.22

  A novel and practical chiral ruthenium-NHC-diamine system is disclosed for the enantioselective hydrogenation of isocoumarins, which provides a new concept to apply (chiral) NHC ligands in asymmetric catalysis. A variety of optically active 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this methodology was utilized in the synthesis of

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。
• Copper nanoparticles catalyzed economical synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-chlorobenzoic acids/amides and 1,3-diketones
  作者：Xiaowen Wang、Chaolong Wu、Youwen Sun、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.001

  日期：2017.8

  Copper nanoparticles were utilized as a highly efficient catalyst for a facile and economical synthesis of 3-substituted isocoumarins with 2-chlorobenzoic acids and 1,3-diketones as starting materials. The copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity for the 2-chloro-substituted substrates to afford 3-substituted isocoumarins in good to excellent yields. Furthermore, good catalytic

  铜纳米颗粒被用作一种高效催化剂，用于以2-氯苯甲酸和1,3-二酮为起始原料轻松，经济地合成3-取代的香豆素。铜纳米颗粒催化剂对2-氯取代的底物表现出高催化活性，以良好至优异的产率提供3-取代的异香豆素。此外，当使用2-氯苯甲酰胺代替苯甲酸作为底物时，也观察到了良好的催化活性。
• ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins
  作者：Lei Liu、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Shang-Dong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.111

  日期：2012.7

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aryl iodine-catalysed divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins <i>via</i> oxidative 1,2-aryl migration/elimination
  作者：Jiaxin He、Jingran Zhang、Xuemin Li、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2cc03101a

  日期：——

  The divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins was realized from the reaction of 2-alkenyl benzoic acids and mCPBA in the presence of catalytic aryl iodine and (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA). The organocatalytic oxidative reaction is assumed to undergo a cascade process involving lactonization, 1,2-aryl migration and elimination enabled by a modified Koser reagent generated in situ

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。