6-phenyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 92649-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-morpholin-4-ylmethyl-6-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-Phenyl-2-morpholinomethyl-4,5-dihydro-2H-pyridazinon-(3)；6-Phenyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydro-2 H-pyridazin-3-one；2-(morpholin-4-ylmethyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 92649-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: TZZQMCKTFCYKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代苯哒嗪酮衍生物的合成、表征及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  6-苯基-2-（取代的甲基）-二氢哒嗪酮衍生物（3a - 3f ）是通过曼尼希反应利用6-苯基哒嗪酮与环状仲胺的相互作用合成的，并通过Microplate Alamar Blue Assay评估对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性(MABA) 方法。所有合成的化合物 ( 3a – 3f ) 均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法进行了表征。结果表明，6-苯基-2-(咪唑-1-基甲基)-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮( 3b )和6-苯基-2-(1,2-二氢-吩噻嗪- 10-基甲基）-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one ( 3f) 表现出最高的抗分枝杆菌活性。其他化合物 ( 3a, 3c-3e ) 显示出不太显着的抗分枝杆菌活性。最有效的化合物（3b和3f）的MIC为6.25μg/mL，与对照药链霉素和环丙沙星相当。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02583-5

文献信息

• Reactions with 1(2H)-phthalazinones, 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and 3-pyrazolin-5-ones
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.H. Harhash、K.M. Foda、H.H. Jahine、N.A. Kassab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98615-6

  日期：1964.1

  The condensation of 1(2H)-phthalazinones (Ia-c), 4,5-dihydro-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone (IIIa), and 4-arylidene-4,5-dihydro-6-phenylpyridazinones (IVa-b) with secondary amines and formaldehyde yields the corresponding N-Mannich-bases (Id, IIIc-d, and IVi-j, respectively). Similarly, reaction with acrylonitrile, affords the cyanoethylated products (Ig, IIIf, and IVk-1, respectively). The Mannich-bases

  1（2H）-酞嗪酮（Ia-c），4,5-二氢-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮（IIIa）和4-亚芳基-4,5-二氢-6-苯基哒嗪酮的缩合反应（具有仲胺和甲醛的IVa-b）产生相应的N-曼尼希碱（分别为Id，IIIc-d和IVi-j）。类似地，与丙烯腈反应，得到氰基乙基化产物（分别为Ig，IIIf和IVk-1）。曼尼希碱（Id）也可以通过适当的胺与相应的氯甲基-（If）或羟甲基酞嗪酮衍生物（Ie）反应获得；通过用相同的试剂处理IIIa的羟甲基衍生物。在乙胺存在下，la-c与甲醛缩合，生成相应的双衍生物（II）。
• Synthesis, Characterization and Antimycobacterial Activity of Some Substituted Phenylpyridazinone Derivatives
  作者：Saad Alghamdi、Mohd. Imran、Mehnaz Kamal、Mohammad Asif

  DOI：10.1007/s11094-022-02583-5

  日期：2022.3

  l)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one (3b) and 6-phenyl-2-(1,2-dihydro-phenothiazin-10-ylmethyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one (3f) exhibited highest antimycobacterial activity. Other compounds (3a, 3c-3e) showed less significant antimycobacterial activity. The most effective compounds (3b and 3f) possessed MIC of 6.25μg/mL that was equal to that of reference drugs Streptomycin and Ciprofloxacin.

  6-苯基-2-（取代的甲基）-二氢哒嗪酮衍生物（3a - 3f ）是通过曼尼希反应利用6-苯基哒嗪酮与环状仲胺的相互作用合成的，并通过Microplate Alamar Blue Assay评估对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性(MABA) 方法。所有合成的化合物 ( 3a – 3f ) 均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法进行了表征。结果表明，6-苯基-2-(咪唑-1-基甲基)-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮( 3b )和6-苯基-2-(1,2-二氢-吩噻嗪- 10-基甲基）-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one ( 3f) 表现出最高的抗分枝杆菌活性。其他化合物 ( 3a, 3c-3e ) 显示出不太显着的抗分枝杆菌活性。最有效的化合物（3b和3f）的MIC为6.25μg/mL，与对照药链霉素和环丙沙星相当。