methyl (R)-4-((3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-tosylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 28192-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-((3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-tosylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 英文别名: 7α,12α-dihydroxy-3α-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；7α,12α-Dihydroxy-3α-(toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-5β-cholansaeure-(24)-methylester；Methyl 3-p-Toluenesulfonate-cholic Acid Ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 28192-77-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇S
• 分子量: 576.795
• InChiKey: JSFIZXNNGPOFTB-PDVGBUMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-((3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-tosylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 borane tert-butylamine 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 methyl (R)-4-((3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-tosylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸三聚体的合成及其胶束模拟性质

  摘要：

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学）合成了两个扇形胆汁酸三聚体，并研究了其在极性和非极性溶剂中对甲酚红钠（CR）和pyr的萃取实验， 分别。透射电子显微镜（TEM）结果表明，在水和丙酮溶液中形成直径范围为40-70 nm的均质空心胶囊。因此，扇形胆汁酸三聚体的两亲性可以用作生物和药物递送应用中的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.102

文献信息

• A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables <i>trans-</i>Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols
  作者：Yu-An Zhang、Xin Gu、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c11902

  日期：2022.1.12

  Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。
• Inversion of configuration of alcohols through nucleophilic displacement promoted by nitrate ions.
  作者：Gianfranco Cainelli、Francesco Manescalchi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Laura Plessi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98300-x

  日期：1985.1

  Inversion of configuration of hydroxy functionalities in biologically significant structures has been performed under mild conditions through nucleophilic displacement by nitrate ion.

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。
• Glucocorticoid receptor ligands for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Karo Bio AB

  公开号：US07141559B2

  公开（公告）日：2006-11-28

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  本发明涉及一种新型化合物，其为肝脏选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物调节新陈代谢的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减轻体重。
• Novel glucocorticoid receptor ligands for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Bishop D. Richard

  公开号：US20070027117A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  本发明涉及一种新型化合物，其为肝脏选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备此类化合物的方法，以及在调节代谢方面使用此类化合物的方法，尤其是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减轻体重。
• 10.1021/acs.bioconjchem.4c00168
  作者：Temprano, Alvaro G.、Sanchez de Blas, Beatriz、Pérez-Melero, Concepción、Espinosa-Escudero, Ricardo、Briz, Oscar、Cinca-Fernando, Paula、Llera, Lucia、Monte, Maria J.、Bermejo-Gonzalez, Francisco A.、Marin, Jose J.G.、Romero, Marta R.

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.4c00168

  日期：——

  analysis. Three NIRBADs were synthesized by conjugating alkynocyanine 718 with cholic acid (CA) at the COOH group via an ester (NIRBAD-1) or amide (NIRBAD-3) spacer, or at the 3α-position by a triazole link (NIRBAD-2). NIRBADs were efficiently taken up by cells expressing NTCP, which was inhibited by taurocholic acid (TCA). Following i.v. administration of NIRBAD-3 to rats, liver uptake and consequent

  传统的血清标志物通常无法准确检测伴随许多肝脏疾病的胆汁淤积。虽然血清胆汁酸 （BA） 水平升高敏感地反映了肝胆功能受损，但改变 BA 池大小和肠肝循环的其他因素也会影响这些水平。为了通过实时监测方法开发用于体外无创肝胆功能评估的荧光探针，使用 1,3-偶极环加成反应将近红外 （NIR） 荧光染料与叠氮化物功能化 BA 衍生物 （BAD） 偶联。对所得化合物 （NIRBADs） 进行色谱（FC 和 PTLC）纯化 （>95%），并使用 ESI 电离与四极杆 TOF 质谱联用，通过荧光法、1H NMR 和 HRMS 进行表征。通过流式细胞术使用稳定表达 BA 载体 NTCP 的 CHO 细胞进行转运研究。通过高分辨率成像分析在麻醉大鼠中检测到体外荧光。通过将炔诺菁 718 与胆酸 （CA） 在酯 （NIRBAD-1） 或酰胺 （NIRBAD-3） 垫片在 COOH 基团，或在 3α 位通过三唑键