3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 122742-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acid；3a,4b,7a,12a-Tetrahydroxy-5b-cholanoic acid；(4R)-4-[(3R,4R,5S,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,4,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 122742-19-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: WGGZRKVUOFMQHM-HPJHAEAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid 生成 (R)-4-((3R,4R,5S,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,4,7,12-Tetrahydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3323-3329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3α,4β,7α,12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  4β-和6α-羟基化胆汁酸的有效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种制备 4β- 和 6α- 羟基化胆汁酸的有效方法。它涉及分别在 3- 和 7- 氧代胆汁酸的 4β 和 6α 位的高度立体选择性乙酰氧基化，在乙酸中存在三氟化硼醚合物的情况下，四乙酸铅。用硼氢化钠或叔丁胺硼烷络合物还原生成的 α-乙酰氧基酮，并进行碱性水解，以良好的收率提供所需的胆汁酸。（类固醇 58:–58, 1993）

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90052-o

文献信息

• Potential bile acid metabolites. XV. Synthesis of 4.BETA.-hydroxylated bile acids; unique bile acids in human fetal bile.
  作者：Takashi IIDA、Toshiaki MOMOSE、Frederic C. CHANG、Junichi GOTO、Tosio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3323

  日期：——

  The 4 beta-hydroxylated derivatives of lithocholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, and cholic acids were synthesized from their respective parent compounds. The principal reactions employed were 1) beta-face cis-dihydroxylation of delta 3 intermediates with osmium tetroxide-N-methylmorpholine N-oxide, 2) selective cathylation of vicinal 3 beta,4 beta-diols followed by oxidation of the resulting 4 beta-monocathylates

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。
• Polyhydroxylated Bile Acids for Treatment of Biliary Disorders
  申请人：Wang Renxue

  公开号：US20110263546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis or portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow.