Methyl 12α-hydroxy-5β-cholanate | 1249-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 12α-hydroxy-5β-cholanate
• 英文别名: 12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；12α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；12α-Hydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；12α-Hydroxy-5β-cholansaeure-methylester；12alpha-Hydroxy-5beta-cholan-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1249-70-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: FKEDTKXWEOKYFM-HFCBJCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12α-hydroxy-5β-cholanate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl 12-oxo-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。13. Mitteilung。Cholen-（11）-säure和11,12-Dioxy-cholansäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250504
• 作为产物：
  描述：

  12α-Hydroxy-5β-cholansaeure 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Methyl 12α-hydroxy-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Schlichting, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 150, p. 267,272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 20. Mitteilung. Versuche zur Herstellung von Cholen-(9)-säure
  作者：H. B. Alther、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260215

  日期：1943.3.15

  ε = 4,07 besitzt, und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist. Die Gewinnung solcher Präparate war bisher nur möglich durch Isolierung des 11β-Brom-12-ketocholansäure-methylesters und seine Verkochung mit Pyridin. Die Reduktion von solchem reinen 12-Keto-cholen-(9)-säure-methylester (X) nach Wolff-Kishner gibt ein Gemisch von Cholen-(11)-säure und Cholen-(9)-säure (XI), in dem letztere überwiegt

  Die Bereitung von reinem 12-酮基-胆酸-（9）-氨基乙酸（X）ist schwierig，da die meistenPräparateeine kaum zu entfernende Verunreinigung，wahrscheinlich 12-酮基-胆甾醇-甲基酯（II），enthal 最大限度地提高抗紫外线能力。Es wird die Gewinnung einesPräparatesbeschrieben，位于Hexanlösungbei的紫外线吸收光谱235mμlie gt e einen logε= 4,07 besitzt und und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist。Die Gewinnung solcherPräparate战争bisher nurmöglichdurch Isolierung
• Improved Conditions for Preparation and Reductive Cleavage of Steroidal Ketone Tosylhydrazones
  作者：Takashi Iida、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、Frederic C. Chang

  DOI：10.1055/s-1984-31036

  日期：——
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 22. Mitteilung. 11 ?-Keto- und 11 ?-Oxy-cholans�ure
  作者：H. Reich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260219

  日期：1943.3.15
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图