3-[2-(2-aminoethoxy)ethoxymethyl]-5-[3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl]isoxazole | 331242-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-aminoethoxy)ethoxymethyl]-5-[3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl]isoxazole
• 英文别名: 3-(1-amino-3,6-dioxaheptyl)-5-[3-[2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy]-propyl]-isoxazole；2-[2-[[5-[3-(2,6-Dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl]-1,2-oxazol-3-yl]methoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 331242-00-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: VTPNOLVSRDWCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-aminoethoxy)ethoxymethyl]-5-[3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl]isoxazole 、 甲苯-2,4-二异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到1,3-bis[2-(2-(5-{3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl}isoxazol-3-ylmethoxy)ethoxy)ethylureido]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)

  摘要：

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。

  DOI：

  10.1071/ch03295
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-5-[3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenyloxy)propyl]isoxazole 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(2-aminoethoxy)ethoxymethyl]-5-[3-(2,6-dimethyl-4-phenylphenoxy)propyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)

  摘要：

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。

  DOI：

  10.1071/ch03295

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US07371755B1

  公开（公告）日：2008-05-13

  This invention relates to a compound capable of binding to a picornavirus capsid comprising two or more capsid binding moieties.

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。