(+)-(3R,4R)-cis-5-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one | 787617-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-cis-5-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: benzyl (1R,4R)-1-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 787617-91-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: XMLRXHIRSRUEOM-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-cis-5-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl (5R)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0713537
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-cis-5-benzyloxycarbonyl-3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w

文献信息

• Diastereoselective [2+2]-Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Cyclic Ketenes with Imines:  Synthesis of Modified Prolines and Theoretical Study of the Reaction Mechanism
  作者：Alberto Macías、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Alessandro Venturini、Javier González

  DOI：10.1021/jo040163w

  日期：2004.10.1

  The synthesis of enantiomerically pure modified proline derivatives was achieved by using spiro β-lactams as starting material that were prepared in turn by the [2+2]-cycloaddition of unsymmetrical cyclic ketenes with optically active imines. A theoretical study of the [2+2]-cycloaddition reaction, using density-functional methods, gave insights on the origin of the observed stereoselectivity of the

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol0713537

  日期：2007.8.1

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.