benzyl (5R)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate | 951330-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: benzyl (5R)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 951330-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: IHLUSJFWKDRBEP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(5R)-7-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0713537
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (5R)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0713537

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol0713537

  日期：2007.8.1

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.