N,N'-bis(1-naphthyl)oxalamide | 20961-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-naphthyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-di(1-naphthyl)oxamide；N,N'-di-[1]naphthyl-oxalamide；N,N'-Di-[1]naphthyl-oxalamid；Oxalsaeure-bis-α-naphthylamid；N.N'-Di-α-naphthyl-oxamid；Dinaphthyloxamid；N,N'-dinaphthalen-1-yloxamide
• CAS: 20961-60-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: XBGPELCBDWAECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-naphthyl)oxalamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以20%的产率得到Dithiooxalsaeure-bis-α-naphthylamid
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N,N'-bis(1-naphthyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂Promoted Coupling Reaction of Isocyanates to Oxamides

  摘要：

  在温和条件下，利用异氰酸酯与SmI2/HMPA/THF体系反应，可以中等至良好产率获得草酰胺。该体系还能引发异硫氰酸酯的去硫反应，良好产率地生成异氰化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1143

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Domino Cyclization/Electrocyclization/Elimination Reactions of Arylacetonitriles withN,N?-Bis(1-naphthyl)oxaldiimidoyl Dichlorides: Efficient Synthesis of Fluorescent 15H-Benzo[h]benzo[6,7]indolo[3,2-b]quinolines
  作者：Joachim�T. Anders、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400405

  日期：2004.12

  15H-Benzo[h]benzo[6,7]indolo[3,2-b]quinolines were prepared by domino cyclization/electrocyclization/elimination reactions of nitriles with N,N′-bis(1-naphthyl)oxaldiimidoyl dichlorides. The products can be regarded as hexacyclic δ-carbolines and are novel fluorescent dyes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  15H-苯并[h]苯并[6,7]吲哚并[3,2-b]喹啉是通过腈与N,N'-双(1-萘基)草酰二亚胺酰二氯的多米诺环化/电环化/消除反应制备的。产物可视为六环δ-咔啉，是一种新型荧光染料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Abrogation of lung inflammation in sensitized Stat6-deficient mice is dependent on the allergen inhalation procedure
  作者：Alexandre Trifilieff、Ahmed El-Hasim、Randolph Corteling、Charles E Owen

  DOI：10.1038/sj.bjp.0703501

  日期：2000.8

  Conflicting results have been reported about the role of Stat6 in allergen‐induced airway inflammation. We have studied the influence of the allergen inhalation procedure on the inflammatory response using wild‐type and Stat6‐deficient mice generated on a C57BL/6 background. Animals were immunized i.p. on day 0 and 7 with ovalbumin (OVA) and then received aerosolized OVA or phosphate buffer saline challenge (acute on day 14; chronic on day 14, 15, 16, 17 and 18) before being sacrificed at different time points. Following an acute challenge, Stat6‐deficiency fully abrogated the increase in serum IgE levels and the development of lung inflammation (inflammatory cell infiltration, IL‐4 and IL‐5 release, and increase in plasma leakage). Following chronic challenge, despite the absence of IgE, IL‐4 and IL‐5, Stat6‐deficient mice develop a characteristic lung inflammation, although the intensity was smaller when compared with the wild‐type mice. OVA‐induced early bronchoconstriction was observed in wild‐type mice only after chronic challenge, and this was totally abrogated in the Stat6‐deficient animals. These results suggest that Stat6 signalling is essential for the development of allergic airway inflammation following an acute allergen exposure. However, in a more chronic situation, the airway inflammatory response seems to be only partially mediated by Stat6. British Journal of Pharmacology (2000) 130, 1581–1588; doi:10.1038/sj.bjp.0703501

  以下是对给定文本的中文翻译： 关于Stat6在过敏原诱导的气道炎症中的作用，已有相互矛盾的报道。我们使用在C57BL/6背景生成的野生型和Stat6缺陷小鼠，研究了过敏原吸入程序对炎症反应的影响。 实验动物在第0天和第7天通过腹腔注射进行卵清蛋白（OVA）免疫，然后接受气溶胶化OVA或磷酸盐缓冲液挑战（急性挑战在第14天；慢性挑战在第14、15、16、17和18天），并在不同时间点处死。 在急性挑战后，Stat6缺陷完全消除了血清IgE水平的升高以及肺部炎症（包括炎症细胞浸润、IL-4和IL-5的释放以及血浆外渗的增加）的发展。 在慢性挑战后，尽管缺乏IgE、IL-4和IL-5，Stat6缺陷小鼠仍会发展出特征性肺部炎症，尽管其强度与野生型小鼠相比较小。 仅在接受慢性挑战的野生型小鼠中观察到OVA诱导的早期支气管收缩，而在Stat6缺陷小鼠中这一现象完全消失。 这些结果表明，Stat6信号对于过敏原急性暴露后的过敏性气道炎症的发展至关重要。然而，在更长期的慢性情况下，气道炎症反应似乎仅部分由Stat6介导。 British Journal of Pharmacology (2000) 130, 1581–1588; doi:10.1038/sj.bjp.0703501
• FR1506632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Meyer,R.; Mueller, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 772
  作者：Meyer,R.、Mueller

  DOI：——

  日期：——