(E)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)hex-5-en-2-one | 1334484-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-(benzenesulfonyl)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxyhex-5-en-2-one
• CAS: 1334484-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: CCOXIZLEJQTRRS-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)hex-5-en-2-one 、 甲基溴化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(Z)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-2,5-dimethylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c

文献信息

• A Highly Stereoselective, Modular Route to (<i>E</i>)-Vinylsulfones and to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja207944c

  日期：2011.10.12

  A recently discovered radical fragmentation of 2-fluoro-6-pyridinoxy derivatives allows a new highly stereoselective and convergent route to (E)-vinylsulfones from allylic alcohols. Reductive desulfonylation or nickel-catalyzed couplings furnish di- and trisubstituted (E)- and (Z)-alkenes.

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。