3,5-Dichlor-4,6-difluorpicolinonitril | 24488-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-4,6-difluorpicolinonitril
• 英文别名: 3,5-Dichlor-4,6-difluorpyridin-2-carbonitril；3,5-dichloro-4,6-difluoro-pyridine-2-carbonitrile；3,5-dichloro-4,6-difluoro-picolinonitrile；3,5-Dichloro-4,6-difluoropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 24488-17-3
• 化学式: C₆Cl₂F₂N₂
• 分子量: 208.982
• InChiKey: MPVAKPXIHLBLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.8-66.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  100 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟吡啶-2-氰基 在 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,5-Dichlor-4,6-difluorpicolinonitril
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶甲酸腈的卤代反应合成6-芳基5-氟吡啶甲酸酯类除草剂

  摘要：

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00197

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES
  申请人：Zhu Yuanming

  公开号：US20120190858A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶腈制备，其中包括氟交换，氨化，与肼反应，卤代反应，水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Armdt Cynthia

  公开号：US20140046070A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶甲腈制备，包括氟交换、氨化、与肼反应、卤代、水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• Fluorination with hydrogen fluoride
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0415498A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Fluoropyridine compounds having a fluoro substituent in at least one of the 2-, 4-, and 6-­positions are prepared by treatment of an appropriate 2-, 4-, or 6-chloropyridine compound with excess hydrogen fluoride in a dipolar, aprotic solvent at an elevated temperature and super-atmospheric pressure. Thus, 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine is prepared by heating a mixture of pentachloropyridine, N-methyl-2-­pyrrolidinone, and hydrogen fluoride at about 220°C and about 900 kiloPascals of pressure.

  在 2、4 和 6 位中至少一个位置上具有氟取代基的氟吡啶化合物，是通过在双极性、无相溶剂中，在高温和超大气压下，用过量氟化氢处理适当的 2、4 或 6-氯吡啶化合物制备的。因此，3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶是通过在约 220°C 和约 900 千帕斯卡压力下加热五氯吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮和氟化氢的混合物制备的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-PICOLINATES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2668163B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• Process for the preparation of 3-chloro-4,5,6-trifluoro-picolinonitrile
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2901857B1

  公开（公告）日：2017-03-01