N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-benzyloxymethyl-L-histidine methyl ester | 83468-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-benzyloxymethyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Boc-His(Bom)-OMe；Boc-His(1-Bom)-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 83468-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: BLJLWDUWEJEOAE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-benzyloxymethyl-L-histidine methyl ester 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  RYONO, DEN E.;PETRILLO, EDWARD W. , JR.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到N(α)-t-butoxycarbonyl-N(τ)-benzyloxymethyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. CLXIV. Solution-phase synthesis of a 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken antral peptide.
  作者：LILI Guo、EIGORO MURAYAMA、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MITSURU AONO、MASAYUKI MATSUDA、MOTOYUKI MORIGA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4364

  日期：——

  A 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken antral peptide was synthesized by assembling seven peptide fragments via the azide, followed by thioanisole-mediated deprotection with trimethylsilyl bromide and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid.The synthetic peptide stimulated gastric secretion, but not pancreatic secretion.

  通过叠氮化物组装七个肽片段，然后在三氟乙酸中用三甲基溴硅烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷酯介导的硫代茴香醚介导的去保护，合成了对应于鸡胃窦肽的整个氨基酸序列的36个残基的肽酰胺。合成的肽刺激胃液分泌，但不是胰腺分泌。
• RYONO, DENIS E.;WELLER, HAROLD N. (III)
  作者：RYONO, DENIS E.、WELLER, HAROLD N. (III)

  DOI：——

  日期：——
• JONES, J. H.;BROWN, T.
  作者：JONES, J. H.、BROWN, T.

  DOI：——

  日期：——
• GORDON, ERIC M.
  作者：GORDON, ERIC M.

  DOI：——

  日期：——
• RYONO, DEN E.;PETRILLO, EDWARD W. , JR.
  作者：RYONO, DEN E.、PETRILLO, EDWARD W. , JR.

  DOI：——

  日期：——