(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid | 444886-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 444886-89-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: CKAKRCZULNZTLL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-bromo-5-(1-hexynyl)-6-phenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (苯乙炔基)氯化锌 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel protocol for the stereoselective synthesis of variously substituted (Z)-5-ylidene-5H-furan-2-ones

  摘要：

  The Pd(II)- or Ag(I)-catalyzed lactonization of easily available (E)-4-(1-alkynyl)-2-bromopropenoic acids provides (Z)-3-bromo-5-ylidene-5H-furan-2-ones, 9. These compounds, which represent an unpreviously reported class of (Z)-alkylidenebutenolides, are able to undergo Pd-catalyzed cross-coupling reactions with arylzinc halides, tetraalkylstannanes or alkenylstannanes to provide the corresponding 3-substituted (Z)-5-ylideng-5H-furan-2-ones, 1. The new procedure for the preparation of compounds 1 has been employed in a new synthesis of the butter flavour component bovolide. (C) 1998 Elsevier science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00322-0

文献信息

• Antifungal 3,5-disubstituted furanones: From 5-acyloxymethyl to 5-alkylidene derivatives
  作者：Petr Šenel、Lucie Tichotová、Ivan Votruba、Vladimír Buchta、Marcel Špulák、Jiří Kuneš、Milan Nobilis、Ondřej Krenk、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.030

  日期：2010.3

  parent furanone structure were therefore prepared and evaluated. In line with the ease of elimination of the substituent from C5, low activities of the 5-alkoxy compounds were observed. On the other hand, their 5-aryloxymethyl congeners were found to be capable of liberating the antifungally active 5-methylene furanone into the testing medium. The antifungal effect of the 5-alkylidene derivatives was

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处
• A novel protocol for the stereoselective synthesis of variously substituted (Z)-5-ylidene-5H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00322-0

  日期：1998.5

  The Pd(II)- or Ag(I)-catalyzed lactonization of easily available (E)-4-(1-alkynyl)-2-bromopropenoic acids provides (Z)-3-bromo-5-ylidene-5H-furan-2-ones, 9. These compounds, which represent an unpreviously reported class of (Z)-alkylidenebutenolides, are able to undergo Pd-catalyzed cross-coupling reactions with arylzinc halides, tetraalkylstannanes or alkenylstannanes to provide the corresponding 3-substituted (Z)-5-ylideng-5H-furan-2-ones, 1. The new procedure for the preparation of compounds 1 has been employed in a new synthesis of the butter flavour component bovolide. (C) 1998 Elsevier science Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of 5,6-Disubstituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones and 6-Substituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones, Including Fusalanipyrone and Gibepyrone A
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  The 6-substituted 3-bromo-5-iodo-2(2H)-pyranones 11, prepared by iodolactonization of the corresponding 5-substituted (E)-2-bromo-2-en-4-ynoic acids 10, were used as precursors to 5,6-disubstituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 8 and 6-substituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 7. The synthesis of compounds 8 involved two consecutive Stille-type reactions, whereas the approach followed to prepare compounds 7

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的