2-(p-tolyl)cyclopropanecarbaldehyde | 132145-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 2-p-Tolyl-cyclopropanecarbaldehyde；2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 132145-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NSAPRDVGOYZLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 Au nanoparticles supported on TiO₂ (containing 1 wt % Au) 、 air 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(对甲苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Au 纳米颗粒催化环丙基醛和酮的取代依赖性开环氢化硅烷化或脱氢氢化硅烷化

  摘要：

  TiO_2负载Au纳米粒子催化氢硅烷与芳基取代环丙基醛或酮的反应根据取代基提供两种不同的开环反应基序。2-芳基取代的环丙基羰基化合物通过在带有芳基的碳原子上加成甲硅烷基氢化物形成直链烯醇醚。在反应条件下，氢化硅烷化加合物经历水解甲硅烷基脱保护形成无环醛或酮。对于 2,2-芳基烷基-或 2,2-二芳基-取代的环丙基羰基化合物，仅观察到开环脱氢氢化硅烷化途径产生色谱稳定的甲硅烷氧基-1,3-二烯。在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) 存在下，反应受到抑制，表明存在自由基途径。拟议的中间体 α-环丙基甲硅烷氧基自由基经历自由基时钟开环形成苄基自由基，2并在较大的 2,2-二取代物的情况下形成甲硅烷氧基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02024
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamyl alcohol 在 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(p-tolyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  临时生成环丙基氧碳鎓离子可实现高度非对映选择性的供体-受体环丙烷丙烷加成

  摘要：

  开发了一种新型的正式的环丙基缩醛和醛的[3 + 2]环加成反应，所得三取代四氢呋喃显示出具有高非对映选择性的三个新的手性中心。该方法与大多数先前报道的丙二酸酯二酯的环加成立体互补，依赖于在温和条件下进行的环丙基氧碳鎓离子的瞬时产生，并且基于暂时活化否则为惰性的保护基的概念。

  DOI：

  10.1002/anie.201601340

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Transmission of electronic effects through 2-[donor]-1-[acceptor]-cyclopropane
  作者：Miguel E. Alonso、Sarah V. Pekerar、Maria L. Borgo

  DOI：10.1002/mrc.1260281110

  日期：1990.11

  The through‐ring conjugation between π‐donor and attractor substitutents on vicinal carbons of cyclopropane with the direct participation of the ring was assessed using proton and 13C NMR. Appropriate 1H NMR correlations were obtained between σp and δH of the trimethylene protons. However, aryl through‐space field effects were found to obscure individual conjugative effects. Conversely, the 13C NMR

  使用质子和 13C NMR 评估了环丙烷邻位碳上 π 供体和吸引子取代基之间的环共轭，环直接参与。在三亚甲基质子的 σp 和 δH 之间获得了适当的 1H NMR 相关性。然而，发现芳基空间场效应掩盖了个体共轭效应。相反，13C NMR 数据暗示 π 基团与环发生竞争性共轭，但没有证明共轭效应通过环的 C-1-C-2 键实际传递的存在。
• Au Nanoparticle-Catalyzed Silaboration of Aryl-Substituted Cyclopropyl Aldehydes Forming Rearranged β-Boronate Silyl Enol Ethers
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Marios Kidonakis、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201901408

  日期：2019.11.24

  2‐Aryl‐substituted cyclopropyl aldehydes undergo an unprecedented Au nanoparticle‐catalyzed silaboration leading to rearranged linear b‐ boronate‐bearing silyl enol ethers. Formation of these products is attributed to the ring opening radical clock rearrangement of the intermediate a ‐cyclopropyl radical into a benzyl radical.

  2-芳基取代的环丙基醛经历了空前的Au纳米粒子催化的硅烷化作用，从而导致重排的线性含b-硼酸酯的甲硅烷基烯醇醚。这些产物的形成归因于中间体α-环丙基自由基转变为苄基自由基的开环自由基时钟重排。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。