3,5-二甲基-4'-硝基-1,1'-联苯 | 279242-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4'-硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl；1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 279242-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CMYUPVOQCUFUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0 °C
• 沸点：
  351.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4'-硝基-1,1'-联苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代基将诱变的芳香胺转化为非诱变物种。第二部分：远离氨基官能团的烷基化。

  摘要：

  合成了4-氨基联苯（1）（4ABP）和2-氨基芴（7）（2AF）的烷基和三氟甲基衍生物，并使用鼠伤寒沙门氏菌测试仪菌株TA98和TA100在添加和不添加S9混合物的情况下进行了诱变分析。1的修饰是通过在4'-位置，3'-位置（烷基）上连接烷基（甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）和三氟甲基（CF（3））来实现的Me，CF（3））和3'-，5'-位置（DiMe，DiCF（3））。通过在7位引入烷基（甲基，叔丁基，金刚烷基）和三氟甲基（CF（3））对化合物7进行修饰。1和7的导数表明，对于空间需求增长的组，诱变活性降低。最大的组（CF（3），叔丁基和金刚烷基）诱变上最强的影响。通过引入这样的取代基甚至可以消除1和7的诱变性。在工作的最后一部分，我们将实验诱变性与从QSAR相关性得出的计算值进行了比较。我们的发现表明，对于具有大取代基的芳族胺的预测通常过高。在CF（3）-，叔丁基-和金刚烷基中观

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(01)00345-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-二甲基-4'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  From mutagenic to non-mutagenic nitroarenes: effect of bulky alkyl substituents on the mutagenic activity of nitroaromatics in Salmonella typhimurium

  摘要：

  Derivatives of 4-nitrobiphenyl, 4-nitrosobiphenyl, 2-phenyl-5-nitropyridine (2-aza-4-nitrobiphenyl) and 2-nitrofluorene, bearing various alkyl substituents far away from the nitro group (4'-position in nitrobiphenyls, 7-position in 2-nitrofluorenes) were synthesised and tested for mutagenic potency in strains TA98 and TA100 of Salmonella typhimurium. In the absence of S9 in both strains, mutagenicity of all compounds decreased with increasing steric demand of the attached alkyl groups as, e.g., for the 4-nitrobiphenyl series in the order 4'-H > 4'-Me > 4'-Et > 4'-nBu > 4'-iPr > di-tBu > 4'-Ad (Ad = adamantyl). Changes of the molecular shape from 'planar' to non-planar caused by the bulk of the introduced substituents (without influencing the twisting of the nitro substituent or the phenyl rings in the biphenyl compounds) may be responsible for this effect by interfering with an efficient intercalation into DNA.A comparison between experimental and theoretical values as calculated from recently developed equations (QSAR) confirmed our previous results (see the preceding paper) that mutagenicity of alkyl-substituted nitroaromatics cannot be predicted by hydrophobicity and LUMO-energies alone without including steric parameters. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00013-9

文献信息

• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Importance of monodentate mono-ligand designs in developing N-stabilized Pd catalysts for efficient ambient temperature C C coupling: Donor strengths and steric features
  作者：Abiodun Omokehinde Eseola、Helmar Görls、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110398

  日期：2019.8

  catalyst loading, 45 °C and within 15 min. On the other hand, the complexes with trans-bis-ligand coordination were inactive at ambient temperatures. Therefore, it was concluded that coordinative saturation, which results from implementing two or more ligand equivalents or use of polydentate ligands on palladium, should be strongly discouraged. Such saturation necessitates the undesirable and avoidable high

  不友好的温度曲线和碳偶联催化的成本，这对合成有机化学家和工业适用性均构成挑战，促使我们设计新的单齿N-供体作为支撑配体，目的是构建分子上与碳原子接近的环境温度预催化剂。假设的有效形式。因此，一系列的空间变化的单齿N-供体咪唑（的1 - 7）和恶唑（8 - 9）已被合成和它们的N-供体强度，将其估计为的pK一个S，被系统地从0.9通过变化至8.5取代基变化。十一种目标单配体络合物（1 -PdCl 2 MeCN –9 -PdCl 2的MeCN，6 -PdCl 2 PHCN和7 -PdCl 2 PHCN）和6个反式-双-配体复合物（1 2 -PdCl 2，2 2 -PdCl 2，3 2 -PdCl 2，6 2 -PdCl 2，分离出1 2 -Pd（OAc）2和2 2 -Pd（OAc）2）并与PdI 2（PPh 3）2一起进行催化研究。。通过原位“ Pd（II）盐+配体”方法和使用预催化剂进行的偶
• Platinum-catalyzed cross-couplings of organoboronic acids with aryl iodides
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim、Choong Ho You

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00863-8

  日期：2002.5

  Tetrakis(triphenylphosphine)platinum in DMF was utilized as a mild catalyst for cross-coupling reactions of organoboronic acids with aryl iodides. The present reactions exhibited excellent group-selectivity where couplings of organoboronic acids 2a–e with 4-bromo-1-iodobenzene (4) give 4-arylbromobenzenes 5a–b and 4-alkenylbromobenzenes 5c–e in excellent yields.

  DMF中的四（三苯基膦）铂用作有机硼酸与芳基碘化物的交叉偶联反应的温和催化剂。本反应显示出优异的基团选择性，其中有机硼酸2a – e与4-溴-1-碘苯（4）的偶联以优异的收率得到了4-芳基溴苯5a – b和4-烯基溴苯5c – e。
• Benchmark and Solvent-Free Preparation of Sulfonium Salt Based Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yohan Macé、Benoit Raymondeau、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200801222

  日期：2009.3

  tricyclic dibenzothiophenium salts. New compounds were tested, in a standard reaction with aniline, for their trifluoromethylating power and revealed equivalent or improved reactivity relative to that of existing reagents. Furthermore, contrary to common knowledge, the presence of electron-donating methyl groups gave reagents with very high activity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在这里，我们描述了致力于亲电三氟甲基化试剂的一锅制备的工作。第一部分描述了对我们早期实验条件的重新评估，并提出了一种改进的方案，避免使用溶剂并允许更好的产量。第二部分仔细研究了联芳基底物的行为，其结构可以通过形成原始的非环或三环二苯并噻吩盐来驱动反应。在与苯胺的标准反应中测试了新化合物的三氟甲基化能力，并显示出与现有试剂相当或改善的反应性。此外，与常识相反，供电子甲基的存在使试剂具有非常高的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Single monodentate N-donor ligands versus multi-ligand analogues in Pd(II)-catalysed C–C coupling at reduced temperatures
  作者：Abiodun Omokehinde Eseola、Helmar Görls、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114507

  日期：2020.5

  characterized and studied as N-stabilized precatalysts. Ligand donor strengths were spectroscopically estimated by protonation-deprotonation equilibria. The palladium(II) complexes were obtained in three coordination environments; (i) the mono-ligand complexes bearing trans-solvent co-ligands (PdL.acn and PdL.dmf), (ii) the chlorido-bridged dimers µ-(PdL)2 and (iii) the trans-bis-ligand PdL2 complexes

  摘要降低工作温度的部署在工业上是有益的，并且高效，基于膦的预催化剂的使用受到其高成本和难以获得的制备程序的限制。为了研究配位环境对降低温度下催化剂反应活性的影响，认为设计带有单个单齿N-供体配体的钯（II）配合物是必要的。因此，2-（噻吩-2-基）-1H-咪唑配体（1-8），2,4,5-三苯恶唑（9）和2-（1H-咪唑-2-基）的二氯钯（II）配合物吡啶（10）已被制备，结构表征并作为N稳定的预催化剂进行了研究。通过质子化-去质子化平衡在光谱上估计配体的供体强度。在三个配位环境中获得了钯（II）配合物。（i）带有反溶剂共配体的单配体配合物（PdL.acn和PdL.dmf），（ii）氯桥联的二聚体µ-（PdL）2和（iii）反双配体PdL2复合体。考虑到环境温度操作，相对于先前报道的N-稳定的钯预催化剂，单齿单配体配位设计获得的催化结果代表了温度和反应时间的改进。单配体预催化剂可在40°C的