isopropyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate | 1380351-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1380351-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IBKYUNVATSNIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到isopropyl 1-acetyl-1-fluoro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528
• 作为产物：
  描述：

  (异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isopropyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• Dienyl esters synthesis: Palladium-catalyzed C–H olefination of electron-deficient alkenes with allenoates
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qingtao Hu、Yanzhao Li、Xiang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.036

  日期：2017.6

  The palladium(II)-catalyzed direct oxidative C–H olefination of readily available N-tosylacrylamides and allenoates for the synthesis of dienyl esters is described. The amide and ester moieties both act as the directing groups for the regio- and the stereo-controlled C–H functionalization/cyclization, which was proved by DFT calculations. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach

  描述了钯（II）催化的易于获得的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和烯丙酸酯的直接氧化CH-H烯化反应，用于合成二烯基酯。酰胺和酯部分均充当区域和立体控制的C–H功能化/环化的导向基团，这已通过DFT计算得到证明。在该方法中，分子氧被用作末端氧化剂，使反应更加可持续。