(3-imidazol-1-yl-propyl)-(9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)-amine | 74861-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-imidazol-1-yl-propyl)-(9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)-amine
• 英文别名: 6H-Pyrido(4,3-b)carbazol-1-amine, N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-9-methoxy-5-methyl-；N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-amine
• CAS: 74861-83-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O
• 分子量: 385.469
• InChiKey: VCDSTSFSKLVOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 1-chloro-5-methyl-9-methoxy-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 反应 5.0h， 以47%的产率得到(3-imidazol-1-yl-propyl)-(9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在一系列新合成的1-氨基取代玫瑰树碱衍生物中的构效关系。

  摘要：

  据报道，基于相应的1-氯玫瑰树碱的取代，合成了一系列1-氨基取代的吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物。描述了对体外生长的肿瘤细胞的细胞毒性特性，最有效的体外细胞毒性化合物的体内急性毒性以及对L1210白血病系统的抗肿瘤特性。在该系列中，未观察到与DNA的明显缔合常数与体外细胞毒性或体外抗肿瘤效率之间的相关性。9-羟基化衍生物在体外比相应的9-甲氧基化化合物更具细胞毒性。然而，它们在体内实验系统上的抗肿瘤效率并未证实去甲基化的优势。

  DOI：

  10.1021/jm00185a012

文献信息

• Use of indole-derived compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the splicing process
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20070054905A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to indole-derived compounds and to the use of said compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the process of splicing pre-messenger RNAs in the cell, such as Frasier syndrome, frontotemporal dementia linked to chromonsoem 17 (a form of Parkinson's disease), Leigh syndrome (a type of encephalopathy), atypical cystic fibrosis, certain neuropathologies including Alzheimer's disease linked to a mutation in the Tau protein, muscle atorphy which affects the SMN (survival of Motor Neuron) gene, depression linked to a serotonin splicing impairment, and certain cancers in which the global splicing process is affected (e.g. breast cancer, colon cancer and certain lymphomas), as well as viral diseases such as AIDS.

  该发明涉及吲哚衍生物化合物及其用于制备药物的用途，该药物可用于治疗与细胞内预信使RNA剪接过程相关的疾病，如弗雷泽综合征、与染色体17相关的额颞叶痴呆症（一种帕金森病形式）、利综合征（一种脑病类型）、非典型囊性纤维化、某些神经病理学疾病，包括与Tau蛋白突变相关的阿尔茨海默病、影响SMN（运动神经元存活）基因的肌肉萎缩、与血清素剪接障碍相关的抑郁症，以及全局剪接过程受影响的某些癌症（例如乳腺癌、结肠癌和某些淋巴瘤），以及病毒性疾病，如艾滋病。
• US7989467B2
  申请人：——

  公开号：US7989467B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• Structure-activity relationship in a series of newly synthesized 1-amino-substituted ellipticine derivatives
  作者：Claire Ducrocq、Francoise Wendling、Jean Claude Chermann、Martine Tourbez-Perrin、Christian Rivalle、Pierre Tambourin、Francois Pochon、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00185a012

  日期：1980.11

  corresponding 9-methoxylated compounds. However, their antitumor efficiencies on the in vivo experimental systems do not confirm the advantage of demethylation. The presence of a [(dialkylamino)alkyl]amino side chain at the 1 position of ellipticines increases the antitumor potency: 1-[[3-(diethylamino)propyl]amino]-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (5) is a very potent antitumor compound (% ILS of 134 on

  据报道，基于相应的1-氯玫瑰树碱的取代，合成了一系列1-氨基取代的吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物。描述了对体外生长的肿瘤细胞的细胞毒性特性，最有效的体外细胞毒性化合物的体内急性毒性以及对L1210白血病系统的抗肿瘤特性。在该系列中，未观察到与DNA的明显缔合常数与体外细胞毒性或体外抗肿瘤效率之间的相关性。9-羟基化衍生物在体外比相应的9-甲氧基化化合物更具细胞毒性。然而，它们在体内实验系统上的抗肿瘤效率并未证实去甲基化的优势。